1H,2H,3H,4H,5H,11H,11aH-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one | 364344-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H,2H,3H,4H,5H,11H,11aH-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one
• 英文别名: 4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one；1,3,4,5,11,11a-Hexahydro-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one
• CAS: 364344-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: TWIOMBGTHYGPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,2H,3H,4H,5H,11H,11aH-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one 在 布纳唑嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21.27 g (83%)的产率得到4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1,4>-diazepino<4,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds

  摘要：

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。

  公开号：

  US20020002161A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 1H,2H,3H,4H,5H,11H,11aH-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用流化学技术环保合成二氢吲哚衍生物

  摘要：

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700849

文献信息

• 2,3,4,5-Tetrahydro- and 2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles: new templates for 5-HT2C agonists
  作者：Michael D Ennis、Robert L Hoffman、Nabil B Ghazal、Rebecca M Olson、Christopher S Knauer、Chris L Chio、Deborah K Hyslop、Jeffery E Campbell、Lawrence W Fitzgerald、Nanette F Nichols、Kjell A Svensson、Robert B McCall、Christopher L Haber、Michelle L Kagey、Dac M Dinh

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00403-7

  日期：2003.7

  novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole 5 is described. This azepinoindole has excellent affinity for 5-HT(2C) (K(i) 4.8 nM) and modest selectivity over 5-HT(2A) ( approximately 4-fold). Several N- and C(11)-substituted analogues of 5 were prepared, as were a number of biaryl indoline derivatives. The anxiolytic potential for the azepinoindole template 5 is demonstrated by activity in a

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。
• US6734301B2
  申请人：——

  公开号：US6734301B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• Environmentally Friendly Synthesis of Indoline Derivatives using Flow-Chemistry Techniques
  作者：Róbert Örkényi、Gyula Beke、Eszter Riethmüller、Zoltán Szakács、János Kóti、Ferenc Faigl、János Éles、István Greiner

  DOI：10.1002/ejoc.201700849

  日期：2017.12.1

  Flow chemistry is used to improve the synthesis of indoline derivatives. A one-step method for heterogeneous catalytic hydrogenation is developed to avoid the use of reducing agents. N-Alkylation of the indoline nitrogen atom is optimized by using a purpose-built flow reactor, and optimal conditions significantly reduce the amount of carcinogenic reagents used and the reaction time.

  流动化学用于改善二氢吲哚衍生物的合成。为了避免使用还原剂，开发了一种用于非均相催化氢化的一步法。通过使用专用流动反应器优化了二氢吲哚氮原子的N-烷基化，并且最佳条件显着减少了致癌试剂的用量和反应时间。