methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate | 162827-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-(1-trifluoroacetamidoethyl-2-methoxy)phenoxy)-butanoate；Methyl 4-[2-methoxy-4-[1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 162827-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 363.334
• InChiKey: JNTNZEXGIRSOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-(4-(1-aminoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、146.65 Pa 条件下， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-(2-methoxy-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Photolabile compounds and methods for their use
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05917016A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Novel compounds are provided which are useful as photocleavable linking groups in solid phase synthesis. Compositions incorporating these linking groups and methods for their use are also described.

  提供了一种新型化合物，可用作固相合成中的光解连结基。还描述了包含这些连结基的组合物及其使用方法。
• Reagents for Combinatorial Organic Synthesis: Development of a New o-Nitrobenzyl Photolabile Linker for Solid Phase Synthesis
  作者：Christopher P. Holmes、David G. Jones

  DOI：10.1021/jo00113a004

  日期：1995.4
• Model Studies for New <i>o</i>-Nitrobenzyl Photolabile Linkers:  Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage
  作者：Christopher P. Holmes

  DOI：10.1021/jo961602x

  日期：1997.4.1

  the kinetics of their photolytic cleavage examined in solution. The linkers were prepared by amidation of the carboxylic acid anchoring tether with benzylamine, and the cleavable benzylic substituent was chosen to be either acetic acid or acetamide. Irradiation of the linkers in four solvents (methanol, p-dioxane, and aqueous buffer +/- dithiothreitol) at 365 nm and analysis via HPLC afforded kinetic

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了