(1R,2S,4R,5S)-2,5-bis[((Si)R)-1-tert-butyl-1-silatetralin-1-yl]bicyclo[2.2.1]heptane | 1041708-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-2,5-bis[((Si)R)-1-tert-butyl-1-silatetralin-1-yl]bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R)-1-tert-butyl-1-[(1R,2S,4R,5S)-5-[(1R)-1-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-1-benzosilin-1-yl]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzosiline
• CAS: 1041708-26-2
• 化学式: C₃₃H₄₈Si₂
• 分子量: 500.915
• InChiKey: GTQTVMVRTWNOGH-SWEAEKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 在 tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boric acid bis(diethyl ether) complex 、 (phen)PdMe₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-2,5-bis[((Si)R)-1-tert-butyl-1-silatetralin-1-yl]bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的双环[2.2.1]烯烃支架与硅-立体异构硅烷的氢化硅烷化中的对映体和非对映体分化

  摘要：

  钯 (II) 催化的介观构型双环 [2.2.1] 烯烃支架的氢化硅烷化被证明是开发基于硅立体硅烷作为立体诱导剂的试剂控制的不对称转化的宝贵模型反应。在本研究中，揭示了降冰片烯型基材的对映异构区分单氢化硅烷化中硅烷取代模式的微妙结构要求。将此化学扩展到降冰片二烯的双氢化硅烷化需要立体化学复杂性的显着增加。尽管在第一次氢化硅烷化中需要通过手性试剂区分对映位置，但在第二次中必须使用相同的试剂区分非对映位置。在这种双氢化硅烷化中发现了显着的高立体控制，其中几种硅烷首先用于降冰片烯型系统的氢化硅烷化。根据硅烷的对映体纯度，分别获得 C2-和 Cs-对称加合物。通过结晶分析揭示了关键季硅烷的身份。通过这种方法，还分配了相对和绝对构型，这反过来意味着硅上的所有对映特异性取代都以立体保留进行。在这些固态结构的基础上，我们还讨论了硅烷取代对钯 (II) 催化的氢化硅烷化反应的非对映选择性决定步骤的结构影响。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800107

文献信息

• Enantio- and Diastereotopos Differentiation in the Palladium(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Bicyclo[2.2.1]alkene Scaffolds with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Manfred Keller、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.200800107

  日期：2008.5

  The palladium(II)-catalyzed hydrosilylation of meso-configured bicyclo[2.2.1]alkene scaffolds proved to be an invaluable model reaction for the development of reagent-controlled asymmetric transformations based on silicon-stereogenic silanes as stereoinducers. In the present investigation, the subtle structural requirements of the silane substitution pattern in enantiotopos-differentiating single hydrosilylations

  钯 (II) 催化的介观构型双环 [2.2.1] 烯烃支架的氢化硅烷化被证明是开发基于硅立体硅烷作为立体诱导剂的试剂控制的不对称转化的宝贵模型反应。在本研究中，揭示了降冰片烯型基材的对映异构区分单氢化硅烷化中硅烷取代模式的微妙结构要求。将此化学扩展到降冰片二烯的双氢化硅烷化需要立体化学复杂性的显着增加。尽管在第一次氢化硅烷化中需要通过手性试剂区分对映位置，但在第二次中必须使用相同的试剂区分非对映位置。在这种双氢化硅烷化中发现了显着的高立体控制，其中几种硅烷首先用于降冰片烯型系统的氢化硅烷化。根据硅烷的对映体纯度，分别获得 C2-和 Cs-对称加合物。通过结晶分析揭示了关键季硅烷的身份。通过这种方法，还分配了相对和绝对构型，这反过来意味着硅上的所有对映特异性取代都以立体保留进行。在这些固态结构的基础上，我们还讨论了硅烷取代对钯 (II) 催化的氢化硅烷化反应的非对映选择性决定步骤的结构影响。(©