8-butyltetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene | 126518-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-butyltetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
• CAS: 126518-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: SYUSFUOBRDDCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 1-己炔 在 CoI₂(PPh₃) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到8-butyltetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Homo-Diels–Alder cycloadditions catalysed by cobalt–triphenylphosphine-zinc systems

  摘要：

  [Col2(PPh3)n]－锌系统（n=1或2）对降冰片烯与各种炔烃（包括末端和内部炔烃以及甲基丙炔基醚）的同型-迪尔斯-阿尔德[2+2+2]环加成反应表现出很高的催化活性，能够以良好到极佳的收率生成相应的δ-环烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39910001347

文献信息

• Homo-Diels–Alder cycloadditions catalysed by cobalt–triphenylphosphine-zinc systems
  作者：I-Farn Duan、Chien-Hong Cheng、Juan-Su Shaw、Sheng-San Cheng、Kuo Fu Liou

  DOI：10.1039/c39910001347

  日期：——

  [Col2(PPh3)n]–zinc systems (n=1 or 2) exhibit high catalytic activity for the homo-Diels–Alder [2 + 2 + 2] cycloadditions of norbornadiene with various alkynes including terminal and internal acetylenes and methyl prop-2-ynyl ether to give the corresponding deltacyclenes in good to excellent yields.

  [Col2(PPh3)n]－锌系统（n=1或2）对降冰片烯与各种炔烃（包括末端和内部炔烃以及甲基丙炔基醚）的同型-迪尔斯-阿尔德[2+2+2]环加成反应表现出很高的催化活性，能够以良好到极佳的收率生成相应的δ-环烯烃。
• Catalytic asymmetric induction in the homo Diels-Alder reaction
  作者：Mark Lautens、Julia Craig Lautens、A. Catherine Smith

  DOI：10.1021/ja00170a030

  日期：1990.7
• Asymmetrische Katalysen
  作者：Henri Brunner、Franz Prester

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86338-q

  日期：1991.8

  The enantioselective homo Diels-Alder reaction of norbornadiene with monosubstituted acetylenes affords optically active deltacyclenes. The catalyst is a cobalt complex, which is prepared in situ from Co(acac)3, Et2AlCl, and optically active phosphines. With catalysts containing Norphos, a quantitative yield can be achieved for 4-phenyl- and 4-n-butyldeltacyclene with an enantiomeric excess of more than 98%. For some catalysts the solvent has a decisive influence on the chemical and optical yield.
• Deltacyclene formation catalysed by cationic Co(II) complexes
  作者：P. Binger、S. Albus

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05377-2

  日期：1995.5

  Alkynes and norbornadiene can be codimerized in a [2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder reaction, yielding deltacyclenes. Instead of reduced Co species as used in former cases, Co(II)-complexes activated with Lewis acids such as ZnI2 or ZnCl2 are used to obtain the same products. The [CoI(PPh3)2]+ cation appears to be the catalytically active compound.

  炔烃和降冰片二烯可以在[2 + 2 +2] Homo-Diels-Alder反应中共聚形成二环戊烯。代替先前情况中使用的还原Co物种，使用由路易斯酸（例如ZnI 2或ZnCl 2）活化的Co（II）络合物来获得相同的产物。[CoI（PPh 3）2 ] +阳离子似乎是催化活性化合物。