(4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone | 50990-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 50990-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YHXHRJFBJGKGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone 在 吡啶 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-di(4'-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯合成 Oxazep​​ine-2-One 系统的简单途径

  摘要：

  摘要 1-芳酰基-2-芳基环丙烷（环丙基查耳酮）与氯磺酰基异氰酸酯反应生成七元杂环产物，即oxazep​​ine-2-one。

  DOI：

  10.1080/00397919508015870
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 diethylzinc 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷的电氧化氟官能化

  摘要：

  本文的工作证明了电化学氧化方案在无催化剂和无氧化剂条件下快速实现芳基环丙烷 1,3-氟官能化的可行性。鉴于氟离子相对较低的亲核性，通过调用芳基阳离子和BF 4 - 抗衡离子之间的紧密离子对，可以合理地解释由亲核氟化引发开环这一违反直觉的结果。通过整合醇、酸和 N-杂环作为终止亲核试剂，可以顺利实现直接的 1,3-氟氧化和 1,3-氟胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02843

文献信息

• Visible-Light Induced Direct Synthesis of Polysubstituted Furans from Cyclopropyl Ketones
  作者：Liyan Feng、Hang Yan、Chao Yang、Dafa Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00436

  日期：2016.8.19

  In this article, a photoredox protocol for the synthesis of furans via oxidative coupling of olefin generated in situ from cyclopropyl ketones with ketonic oxygen atom is presented. Moreover, bromination of furans in the presence of overstoichiometric oxidant has been achieved with high regioselectivity.

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。
• Trapping the intermediate involved in the intramolecular cyclisation of cyclopropyl ketones. A convenient preparation of open-chain γ-hydroxy ketones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78730-2

  日期：1980.1

  The concerted mechanism for the stannic chloride catalysed cyclisation of aryl cyclopropyl ketones is disproved by trapping the intermediate. The reaction provides a facile route to γ-hydroxyketones.

  捕集中间体无法证明氯化锡催化芳基环丙基酮的环化反应。该反应提供了容易的途径来制备γ-羟基酮。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Ring-Opening Isomerization of Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wei Wang、Qiao Li、Man Xu、Jianhui Chen、Ruoyao Xiang、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01668

  日期：2024.6.14

  regiodivergent and stereoselective ring-opening isomerization of vinylcyclopropane was developed with cobalt catalysis. Employing the commercially available Xantphos ligand, the reactions afforded exclusively linear-type 1,3-dienes as the products. Interestingly, when switching the ligand to an amido-diphosphine ligand (PNP), branched-type 1,3-dienes were obtained with high regioselectivity and stereoselectivity

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3517-3520
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——