1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butane-1,3-dione | 6338-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-4-phenylsulfonyl-1,3-butadione；<1-Phenyl-1,3-dioxo-butyl>-phenyl-sulfon；4-Benzolsulfonyl-1-phenyl-butandion-(1.3)；1-Benzolsulfonyl-4-phenyl-butan-2,4-dion；(1-Phenyl-1,3-dioxo-butyl)-phenyl-sulfon；4-(Benzenesulfonyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 6338-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: GGERDNRGHCSHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.5±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butane-1,3-dione 在 [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌在邻近杂原子的辅助下催化β-二酮的化学和对映选择性加氢

  摘要：

  通过使用[Ru（苯）（S）-SunPhosCl] Cl在THF中的稠度，可以实现β-二酮的高度化学和对映选择性氢化。相邻的杂原子在保证反应性和控制化学选择性方面起着重要作用。这些结果暗示了清洁和容易地合成官能化的手性β-羟基酮的潜在方法，该方法可以通过少得多的步骤经济转化来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01829
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-diketones from aldehydes

  摘要：

  A simple and efficient methodology to introduce an 1,3-diketone motif from various aldehyde precursors in three steps with good overall yields is described using beta-ketosulphone 7 as masked equivalent of acetone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.087

文献信息

• Some Condensations at the Methylene and Terminal Methyl Groups of Benzenesulfonylacetone Through its Mono- and Dipotassio Salts^1,2
  作者：Wm. Ivo O'Sullivan、Donald F. Tavares、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01477a025

  日期：1961.8
• Ru-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of β-Diketones Assisted by the Neighboring Heteroatoms
  作者：Wanfang Li、Bin Lu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01829

  日期：2019.7.19

  A highly chemo- and enantioselective hydrogenation of β-diketones was achieved by using [Ru(benzene)(S)-SunPhosCl]Cl for consistency in THF. The neighboring heteroatoms played important roles in guaranteeing the reactivity and controlling the chemoselectivity. These results suggested a potential approach for the clean and facile synthesis of functionalized chiral β-hydroxy ketones, which could otherwise

  通过使用[Ru（苯）（S）-SunPhosCl] Cl在THF中的稠度，可以实现β-二酮的高度化学和对映选择性氢化。相邻的杂原子在保证反应性和控制化学选择性方面起着重要作用。这些结果暗示了清洁和容易地合成官能化的手性β-羟基酮的潜在方法，该方法可以通过少得多的步骤经济转化来制备。
• New access to 1,3-diketones from aldehydes
  作者：Valérie Fargeas、Myriam Baalouch、Estelle Metay、Jerôme Baffreau、Delphine Ménard、Pascal Gosselin、Jean-Pascal Bergé、Chantal Barthomeuf、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.087

  日期：2004.11

  A simple and efficient methodology to introduce an 1,3-diketone motif from various aldehyde precursors in three steps with good overall yields is described using beta-ketosulphone 7 as masked equivalent of acetone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.