(E)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 952647-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4'-bis(methoxymethoxy)-2'-hydroxyl-5'-prenylchalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 952647-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: AQBLZYUAXPUJKP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以258 mg的产率得到补骨脂查耳酮
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉对布鲁索查耳酮 A 和 B 的微生物转化

  摘要：

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01102
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烯丙基化和geranylated查尔酮天然产物及其类似物的合成和抗癌活性评估

  摘要：

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.007

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表
• Synthesis of Four Natural Prenylflavonoids and Their Estrogen-like Activities
  作者：Xiaowu Dong、Yongjian Fan、Lingjun Yu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700057

  日期：2007.7

  Four prenylflavonoids, bavachin 1, isobavachin 2, 7,4′‐dihydroxy‐8‐prenylflavone 3, and 8‐prenylapigenin 4 were synthesized and recognized for possessing estrogen‐like activity in MCF‐7/BOS cells, as evaluated by an estrogen‐screening assay. All compounds significantly stimulated the proliferation of MCF‐7/BOS cells in a dose‐dependent manner. Isobavachin 2 showed the most potent activity, while bavachin

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。
• Microbial Transformation of Broussochalcones A and B by <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Yina Xiao、Fubo Han、Myeong Ji Kim、Kwang Youl Lee、Ik-Soo Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01102

  日期：2021.3.26

  low yields from natural sources, BCA (1) and BCB (2) were prepared synthetically by employing Claisen–Schmidt condensation, and these were used as substrates for microbial transformation to obtain novel derivatives. Microbial transformation of BCA (1) and BCB (2) with the endophytic fungus Aspergillus niger KCCM 60332 yielded 10 previously undescribed chalcones (1a–1e and 2a–2e). Their structures were

  Broussochalcone A (BCA, 1 ) 和 B (BCB, 2 ) 是从Broussonetia papyrifera分离的主要生物活性成分，这是一种属于桑科的富含多酚的植物。由于天然来源的产量低，BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 通过采用克莱森-施密特缩合合成制备，并将它们用作微生物转化的底物以获得新型衍生物。BCA ( 1 ) 和 BCB ( 2 ) 与内生真菌Aspergillus niger KCCM 60332 的微生物转化产生了 10 个以前未描述的查耳酮 ( 1a – 1e和2a )– 2e )。它们的结构是基于光谱方法建立的。BCA ( 1 )、BCB ( 2 ) 及其代谢物（1a – 1e和2a – 2e）的细胞毒性由人类癌细胞系 A375P、A549、HT-29、MCF-7 和 HepG2 确定，1e显示细胞毒性最强。