(E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 63529-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',5'-di-C-prenyl,2',4'-4-trihydroxy chalcone；medicagenin；3',5'-Bis(3-methyl-2-butenyl)-4,2',4'-trihydroxychalkon；4,2',4'-Trihydroxy-3',5'-diprenylchalcone；(E)-1-[2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 63529-05-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: RWWHVUOFLZULHS-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A prenylated chalcone from Crotalaria medicaginea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83612-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-(2,4-bis(allyloxy)-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-(2,4-dihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的烯丙基化和吡喃并邻苯二酚作为强效抗炎药的合成和药理特性

  摘要：

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.043

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of novel prenylated and geranylated chalcone natural products and their analogs
  作者：Hao-Meng Wang、Li Zhang、Jiang Liu、Zhao-Liang Yang、Hong-Ye Zhao、Yao Yang、Di Shen、Kui Lu、Zhen-Chuan Fan、Qing-Wei Yao、Yong-Min Zhang、Yu-Ou Teng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.007

  日期：2015.3

  by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The anticancer activity of these new chalcone derivatives against human tumor cell line K562 were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies suggested that the 5′-prenylation/geranylation of the chalcones significantly enhance their cytotoxic activity. Among them, Bavachalcone (1a) displayed the most potent cytotoxic activity against K562 with IC50 value of 2.7 μM. The

  以区域选择性碘化和Suzuki偶联反应为关键步骤，合成了四个带有异戊烯基或香叶基的天然查耳酮，分别为bavachalcone（1a），xanthoangelol（1b），isobavachalcone（1c）和isoxanthoangelol （1d）。首次完成异黄蒽酚的全合成（1d），总收率达36％。还通过烷基化，区域选择性碘化，羟醛缩合，Suzuki偶联和[1,3]-σ重排合成了一系列二戊基化和二geranyyl查尔酮类似物。通过1 H NMR证实了11种新衍生物的结构，131 H NMR和HRMS。MTT法体外评价了这些新的查尔酮衍生物对人肿瘤细胞株K562的抗癌活性。SAR研究表明，查耳酮的5'-异戊烯基/香叶基化显着增强了它们的细胞毒活性。其中，Bavachalcone（1a）对K562表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为2.7μM 。形态变化和膜联蛋白-V / PI染色研究表
• RANGA, RAO G. V.;RAO, P. S.;RAGHAVA, RAJU K., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 10, 2866-2868
  作者：RANGA, RAO G. V.、RAO, P. S.、RAGHAVA, RAJU K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological properties of naturally occurring prenylated and pyranochalcones as potent anti-inflammatory agents
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.043

  日期：2016.5

  efficient approach has been developed for the synthesis of naturally occurring prenylated chalcones viz. kanzonol C ( 1 ), stipulin ( 2 ), crotaorixin ( 3 ), medicagenin ( 4 ), licoagrochalcone A ( 5 ) and abyssinone D ( 6 ) along with the pyranochalcones paratocarpin C ( 7 ), anthyllisone ( 8 ) and 3- O -methylabyssinone A ( 9 ). The key step of the synthesis is a Claisen–Schmidt condensation. Subsequently

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。
• A prenylated chalcone from Crotalaria medicaginea
  作者：G.V.Ranga Rao、P.S. Rao、K.Raghava Raju

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83612-2

  日期：1987.1