[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol | 223263-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 223263-24-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: TUMZGQMZQIBLKY-XZTOTZIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-(1R,10R,11R,12R,13R)-11,12,13-Tris-benzyloxy-3,14-dioxa-bicyclo[8.3.1]tetradec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Walter; Westermann, Synlett, 2000, # 11, p. 1682 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q

文献信息

• Small Molecules as Structural and Functional Mimics of Sialyl Lewis X Tetrasaccharide in Selectin Inhibition:  A Remarkable Enhancement of Inhibition by Additional Negative Charge and/or Hydrophobic Group
  作者：Chi-Huey Wong、Francisco Moris-Varas、Shang-Cheng Hung、Thomas G. Marron、Chun-Cheng Lin、Ke Wei Gong、Gabriele Weitz-Schmidt

  DOI：10.1021/ja970920q

  日期：1997.9.1

  Several sialyl Lewis X (SLex) mimics that contain the essential functional groups for receptor interaction and a negative charge or a hydrophobic group have been developed as inhibitors of E-, P-, and L-selectins. Some of the mimics exhibit selectin inhibition activities 103−104-fold more potent than does the natural ligand tetrasaccharide, with IC50 in the low micromolar to high nanomolar range. The

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。
• Synthesis of<i>C</i>-Butenyl Linked Disaccharides via Olefin Cross-Metathesis
  作者：Chang-Ching Lin、Thangaiah Subramanian、Tzu-Sui Hsu、Gang-Ting Fan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.200100010

  日期：2001.2

  Several C-butenyl linked disaccharides were pre pared in high yields by olefin cross-metathesis.

  通过烯烃交叉复分解以高产率制备了几种C-丁烯基连接的二糖。
• Walter; Westermann, Synlett, 2000, # 11, p. 1682 - 1684
  作者：Walter、Westermann

  DOI：——

  日期：——
• Ring-closing olefin metathesis of prearranged C-allyl saccharides for the synthesis of C-butenyl linked homo- and hetero-disaccharides
  作者：Gang-Ting Fan、Tzu-Sui Hus、Chang-Ching Lin、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01122-9

  日期：2000.8

  Synthesis of C-butenyl-linked homo- and hetero-disaccharides was achieved via ring-closing olefin metathesis employing the Grubb's catalyst. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.