N-(4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide | 174182-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 174182-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: QZFJGZJJNSVDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到N-(6,7-Dihydroxy-4-methoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的Diels-Alder反应：高度取代的5-甲氧基吲哚的通用合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。

  DOI：

  10.1021/ol016562k
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 碳酸氢钠 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 N-(4-methoxy-8-methyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals

  摘要：

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。

  DOI：

  10.1139/v03-188

文献信息

• The Diels−Alder Reactions of Quinone Imine Ketals:  A Versatile Synthesis of Highly Substituted 5-Methoxyindoles
  作者：Scott C. Banfield、Dylan B. England、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol016562k

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. N-benzoylated quinone imine ketals undergo smooth cycloadditions in a [4 + 2] sense to yield the expected cycloadducts. The crude cycloadducts, when subjected to a short series of simple transformations, produce synthetically useful quantities of 5-methoxyindoles in excellent overall yields.

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。
• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。