2,2-difluorooctadecanoic acid, ethyl ester | 111935-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-difluorooctadecanoic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluorooctadecanoate；2,2-Difluorooctadecanoic acid ethyl ester
• CAS: 111935-04-7
• 化学式: C₂₀H₃₈F₂O₂
• 分子量: 348.517
• InChiKey: NDYLDCLQYPWHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluorooctadecanoic acid, ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 jones' reagent 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octadecanoic acid, (+/-)-2-<<<(2-(trimethylamino)ethoxy)hydroxyphosphinyl>oxy>methyl>-5,5-difluoro-4-oxoheneicosanyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 二叔丁基过氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Diphenylphosphine oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2,2-difluorooctadecanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基、烯基和芳基烷基α,α-二氟酯作为昆虫信息素分解代谢潜在抑制剂前体的实用高效合成

  摘要：

  报告了一种以二苯基氧化膦和二叔丁基过氧化物为引发剂，通过还原裂解相应的 S-甲基二硫代碳酸酯来合成长链烷基、烯基和芳基烷基δ,δ-二氟酯的有效方法。δ±,δ±-二氟酯 4a-j 是首次以良好的总产率分离出来的。该方法的一个局限性是底物中存在对自由基敏感的官能团，如二取代的双键或三键，因为膦酰基同时加到不饱和碳上可能会引起双键的异构化或聚合。如果需要立体纯烯基 δ,δ-二氟酯，建议对乙炔基前驱体的 S-甲基二硫代碳酸酯进行还原裂解，然后进行立体选择性氢化反应生成烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8226

文献信息

• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• WEI, YUAN;BERMAN, RICHARD J.;GELB, MICHAEL H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8071-8081
  作者：WEI, YUAN、BERMAN, RICHARD J.、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——
• US5144045A
  申请人：——

  公开号：US5144045A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5208223A
  申请人：——

  公开号：US5208223A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基