(5-methoxy-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 372077-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (5-methoxy-1H-indole-2-yl)-thiophene-2-yl-methanone；(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 372077-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: YCTXXQBKTAOQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-methoxy-1-(thiophen-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(5-methoxy-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049

文献信息

• A Novel Approach to Highly Substituted β‐Carbolines via Reductive Ring Transformation of 2‐Acyl‐3‐isoxazolylindoles
  作者：Alexandra Kamlah、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202000230

  日期：2020.5.14

  have worked out a new approach to 1,3,4‐trisubstituted β‐carbolines of pharmaceutical interest. As central building blocks we used 2‐acylindoles, which are readily available from indole‐2‐Weinreb amides. Bromination at C‐3, followed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling with isoxazole‐4‐boronates gives 2‐acyl‐3‐isoxazolylindoles. Ring closure to the β‐carbolines was accomplished by reductive ring transformation

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。
• Cyclic indole and heteroindole derivatives and methods for making and using as pharmaceuticals
  申请人：Weinberger Heinz

  公开号：US20050267303A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to novel, substituted, fused indole and heteroindole derivatives of the general formula I their tautomers, stereoisomers, mixtures and pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and their use as pharmaceuticals, especially as anti-tumor agents, for mammals, especially for man.

  本发明涉及新颖的、取代的、融合的吲哚和杂吲哚衍生物，其一般式I的互变异构体、立体异构体、混合物和药用盐，它们的合成以及它们作为药物的用途，特别是作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，尤其是用于人类。
• ANELLIERTE INDOL- UND HETEROINDOLDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL
  申请人：Zentaris GmbH

  公开号：EP1423393A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• [DE] CYCLISCHE INDOL-UND HETEROINDOLDERVIATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CYCLIC INDOLE AND HETEROINDOLE DERIVATIVES, THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES CYCLIQUES D'INDOLE ET D'HETEROINDOLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：ZENTARIS AG

  公开号：WO2003020731A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Die Erfindung betrifft neue substituierte, anellierte Indol- und Heteroindolderivate der allgemeinen Formel (I) deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren pharmazeutisch annehmbaren Salze, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel insbesondere als Antitumormittel, bei Säugetieren, insbesondere beim Menschen.