N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 231295-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 231295-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QYDHGYNKZKCYOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 生成 N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06608070B1

文献信息

• Asymmetric Nazarov Cyclizations Catalyzed by Chiral-at-Metal Complexes
  作者：Thomas Mietke、Thomas Cruchter、Vladimir A. Larionov、Tabea Faber、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/adsc.201701546

  日期：2018.6.5

  The application of Lewis acidic chiral‐at‐metal complexes of iridium(III) and rhodium(III) as catalysts for the asymmetric polarized Nazarov cyclization of dihydropyran‐ and indole‐functionalized α‐unsaturated β‐ketoesters is reported (overall 24 examples). For both substrate classes, catalyst loadings of 2 mol% were found to be sufficient for achieving high yields and high stereoselectivities. The

  据报道，铱（III）和铑（III）的Lewis酸性手性金属配合物作为催化剂用于二氢吡喃和吲哚官能化的α-不饱和β-酮酸酯的不对称极化Nazarov环化反应（总共24个例子）。对于两种类型的底物，发现2mol％的催化剂负载量足以实现高产率和高立体选择性。分离出环化的二氢吡喃产物，产率为85-98％，ee为89％-> 99％，反式/顺式比例为15：1-50：1（9个实例）。环化的吲哚产物通常以70％以上的收率和高达93％的收率进行分离，通常具有90％ee以上和EE高达97％ee的分离，反式/顺式比例为12：1-28：1（ 15个示例）。
• Synthesis and evaluation of cyclic nitrone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Wei Zhou、Dongyan Ju、Yuhui Ao、Yu Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1007/s00044-021-02729-2

  日期：2021.6

  However, successful clinical cases of nitrone therapeutics are still lacking. Herein we report the synthesis and antiproliferative activity of a series of structurally diverse nitrone derivatives against a panel of 5 cancer cell lines, based on which indole- and pyrrole-fused were further evaluated by analogue preparation and in-vitro screening. Analogues with moderate to good potency were identified

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INDOLE 2,3-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999035130A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.(FR) Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C1-6, -NR2R3 ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C3-7 éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halo; R2 et R3 représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C1-4, alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par halo, OH, alcoxy C1-4 ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C1-4, alkyle C1-4 halo-substitué, OH, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 halo-substitué, alkylthio C1-4, NO2, NH2, di-(C1-4alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z代表OH，C1-6烷氧基，-NR2R3或杂环；Q从以下选取：（a）可选取取代苯基，（b）可选取含有一个、两个、三个或四个氮原子的6元单环芳香基，（c）可选取含有O、S和N中选取的一个杂原子的可选取取代的5元单环芳香基，并且除了所述杂原子外，还可含有一个、两个或三个氮原子，（d）可选取可选取取代的C3-7环烷基和（e）可选取取代的苯并杂环；R1代表氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地代表氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或C1-4烷基取代的卤素、OH、C1-4烷氧基或CN；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN中选取；n为0、1、2、3和4。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体所涉及的医疗状况。
• Novel heteroaryl derivative
  申请人：Watanabe Ken-ichi

  公开号：US20060194857A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A heteroaryl derivative of the formula (1): (wherein Ring Z is an optionally substituted heteroaryl, R 1 is a carboxyl group or an alkoxycarbonyl group, etc., W 1 and W 2 are an optionally substituted lower alkylene, Ar 1 is an optionally substituted arylene or an optionally substituted heteroarylene, W 3 is a single bond, a lower alkylene, a lower alkenylene, etc., W 4 is a single bond, —NR 10 —, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl), or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）中，环Z是一种可选的取代杂环基，R1是羧基或烷氧羰基基团等，W1和W2是可选的取代的低碳基链，Ar1是可选的取代芳基或可选的取代杂芳基，W3是单键，低碳基链，低烯基链等，W4是单键，—NR10—等，Ar2是可选的取代芳基或可选的取代杂芳基的杂环基，或其前体药物，或其药物可接受的盐。