8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-thiophen-2-ylquinoline | 892878-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 892878-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSSi
• 分子量: 341.549
• InChiKey: AJLXLSVAAFTWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-thiophen-2-ylquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到8-hydroxy-7-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-thiophen-2-ylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397