2,4-diaminoquinoline-3-carbonitrile | 123373-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diaminoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 123373-51-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: FYNHHXISOSZXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯冉酸 、 2,4-diaminoquinoline-3-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯胺酸与2,4-二氨基喹啉-3-甲腈在不同极性溶剂中氢键电荷转移配合物的合成，光谱研究和DFT计算分析

  摘要：

  合成了2,4-二氨基喹啉-3-腈（DAQC）和氯苯甲酸（CA）之间的新型氢键电荷转移络合物（HBCT），并在实验和理论上进行了表征。实验工作包括使用电子和振动光谱分析形成的复合物。基于电子光谱，通过乔布斯和摩尔比方法在包括乙腈（AN），甲醇（MeOH）和乙醇（EtOH）在内的不同极性溶剂中确定分子组成。发现在不同溶剂中为1：1（供体：受体）。同样，使用Benesi-Hildebrand方程确定形成的复合物的形成常数，该方程记录的高值表明形成的HBCT复合物的高稳定性。通过确定不同的光谱参数，如振荡器强度，跃迁偶极矩，电荷转移能，电离能，离解能和自由能，可以进一步分析所研究配合物的稳定性。合成了固体配合物，并通过元素分析来表征，其中形成了1：1的配合物。红外光谱揭示了在形成的配合物中既存在电荷转移又存在氢键，这是其高稳定性的原因。为了补充实验工作，使用了两种DFT方法B3LYP和CAM-B3

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.02.038
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 2,4-diaminoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Ramadan Ahmed; Elgemeie, Galal Hamza; Kappe, Thomas, Journal of Chemical Research, 2005, # 2, p. 82 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems
  作者：Ramadan A. Mekheimer

  DOI：10.1039/a901521c

  日期：——

  4-Alkylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 2a–f react with hydrazine hydrate to give, in each case, the corresponding 3-amino-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 7. Diazotization of 7 leads to the formation of 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile 8, a new heterocyclic ring system. The azidoquinoline 8 can be converted to the corresponding aminoquinolines 14, and 15 and 16, by reaction with morpholine and sodium dithionite, respectively. On the other hand, 3-amino-4-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 4g–j were prepared by reaction of 4-arylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 2g–j with hydrazine hydrate at 50–60 °C. Diazotization of 4g–j afforded the novel tetracyclic ring system 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes 5g–j.

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040142978A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Aminocyanopyridine compounds are described which can inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2. Pharmaceutical compositions and kits that contain these compounds are also described.

  描述了可抑制丝裂原活化蛋白激酶-活化蛋白激酶-2 的氨基氰吡啶化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Einfache Synthese von 2,4-Diamino-chinolin-3-carbonitrilen
  作者：K. Gewald、U. Hain、G. Schwarzer、M. Gruner

  DOI：10.1002/prac.19923340118

  日期：——
• METHOD OF USING AMINOCYANOPYRIDINE COMPOUNDS AS MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1569645A2

  公开（公告）日：2005-09-07