2-(苄氧基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-3-甲腈 | 360774-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-phenylmethoxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 360774-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VESIWPWBPLBUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-3-甲腈 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 3-[1-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)propyl]-1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的分子内 [4+4] 光环加成合成褐藻球菌素：环加成的立体控制和五环产物的精细化

  摘要：

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15066
• 作为产物：
  描述：

  sodium (2-oxocyclopentylidene)methanolate 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-(苄氧基)-6,7-二氢-5H-环戊二烯并[B]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的分子内 [4+4] 光环加成合成褐藻球菌素：环加成的立体控制和五环产物的精细化

  摘要：

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15066

文献信息

• Zinc (II)-Mediated Selective O-Benzylation of 2-Oxo-1,2-Dihydropyridines Systems
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Xinjie Liang、Wenqiang Liu、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules23071784

  日期：——

  system of ZnO, ZnCl2 and N,N-diisopropylethylamine (DIEA), that is highly effective for selective O-benzylation of 2-oxo-1,2-dihydropyridines using abundant substituted benzyl halides and related substituted 2-oxo-1,2-dihydropyridines compounds. This process allows access to a variety of O-benzyl products under mild reaction conditions, which are important synthetic intermediates in the protection of

  2-oxo-1,2-dihydropyridines 的选择性 O-苄基化在天然产物和生物活性分子的有机合成中起着关键作用。在此，我们报告了一种新型的 ZnO、ZnCl2 和 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的三元体系，该体系对于使用大量取代的苄基卤化物和相关取代的 2- 2-氧代-1,2-二氢吡啶的选择性 O-苄基化非常有效。氧代-1,2-二氢吡啶类化合物。该过程允许在温和的反应条件下获得各种 O-苄基产物，它们是保护官能团的重要合成中间体，代表了一种开发 2-oxo-1,2 的 O-苄基化的新方法-二氢吡啶。
• Fusicoccin ring system by [4+4] cycloaddition. 2. A model study
  作者：Scott McN. Sieburth、Kevin F. McGee、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00671-1

  日期：1999.5

  A synthetic approach to fusicoccin A utilizing intramolecular photocycloaddition of tethered 2-pyridones has been completed. This study has led to the first solvent-dependent 2-pyridone photo-cycloaddition yielding either cis or trans products. Epoxidation of the cis photoproduct is selective for the disubstituted alkene, stabilizes the product, and is properly located for installation of the trans-1

  已经完成了利用束缚的2-吡啶酮的分子内光环加成法合成呋喃西星A的方法。这项研究导致了第一个溶剂依赖性的2-吡啶酮光环加成反应，产生顺式或反式产物。顺式光产物的环氧化对双取代的烯烃具有选择性，使产物稳定，并适合安装反式1，2-二醇。通过与异氰酸酯反应活化仲酰胺导致新戊酰胺羰基还原为甲基。
• Fusicoccin Synthesis by Intramolecular [4+4] Photocycloaddition of 2-Pyridones: Stereocontrol of the Cycloaddition and Elaboration of the Pentacyclic Product
  作者：Kevin McGee、Taleb Al-Tel、Scott Sieburth

  DOI：10.1055/s-2001-15066

  日期：——

  Intramolecular photocycloaddition of a three-carbon tethered pyrindinone–pyridone system yields the 5-8-5 ring system of the fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol families. The stereoselectivity of the cycloaddition was found to be dependent on nitrogen substitution; N-methylation led to exclusively trans products while an absence of nitrogen substitution resulted in solvent-dependent stereoselectivity

  三碳束缚吡啶酮-吡啶酮系统的分子内光环加成产生了 fusicoccin/ophiobolin/ceroplastol 家族的 5-8-5 环系统。发现环加成的立体选择性取决于氮取代；N-甲基化仅导致反式产物，而没有氮取代导致溶剂依赖性立体选择性。这种环加成的溶剂和浓度效应与在非极性溶剂和更高浓度下强制形成顺式构象的氢键二聚体一致。顺式异构体，一种褐藻素合成中间体，在环境温度下经历了 Cope 重排，但可以作为单环氧化物有效地被捕获，产生具有六个新立体中心的产物。