2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 | 3005-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸酯；二乙基 2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-benzyloxycarbonylaminomalonate
• 英文别名: 1,3-diethyl 2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]propanedioate；diethyl 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-propanedioate；Diethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)malonate；diethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 3005-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• mdl: MFCD11616705
• 分子量: 309.319
• InChiKey: RKUPWPSMWSKJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  201-207 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetoxy-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基-2-氨基酸和3-乙酰氧基-3-氨基酸衍生物的电化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a015
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x

文献信息

• 3-HYDRAZINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, AND USE OF THE SAME
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20090253917A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates of the formula (I): wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom or a COOR 3 group, wherein R 3 is a tert-C 4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be optionally substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group, and a salt thereof, which are useful as a novel intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and the process for preparing the same.

  本发明提供了3-肼基-2,5-二氧吡咯烷-3-羧酸酯的公式(I)： 其中R1是C1-6烷基等，R2是氢原子或COOR3基团，其中R3是叔C4-6烷基，2,2,2-三氯乙基或苯甲基，其中苯环部分可以任选地被一个或两个独立地选自由卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、腈基和硝基组成的组的原子或基团所取代，以及其盐，这些盐是有用的，因为它们可以用作以经济上可行且安全的方式，以较短的工艺过程来制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，如Ranirestat，后者是治疗糖尿病并发症的有希望的治疗剂，以及制备该化合物的工艺。
• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。
• Synthesis of 2-fluoro-2-pyrrolines via tandem reaction of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates
  作者：Jieru Yang、Xiaofan Zhou、Yu Zeng、Chaoqian Huang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc00831c

  日期：——

  A simple base-mediated tandem SN2'/SNV reaction of readily available -trifluoromethyl-, -unsaturated carbonyl compounds with N-tosylated 2-aminomalonates was developed, which provide an efficient access to functionalized tetrasubstituted 2-fluoro-2-pyrrolines in good to...

  开发了一种简单的碱介导的串联SN2'/ SNV反应，该反应容易获得的α-三氟甲基-α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯磺酰基化的2-氨基丙二酸酯，可提供对官能化的四取代的2-氟-2-的有效途径吡咯啉对...
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• Addressing Association Entropy by Reconstructing Guanidinium Anchor Groups for Anion Binding: Design, Synthesis, and Host–Guest Binding Studies in Polar and Protic Solutions
  作者：Vinod D. Jadhav、Eberhardt Herdtweck、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1002/chem.200702036

  日期：2008.7.7

  general ion pairing with strong positive entropies overcompensating endothermic binding enthalpies. This study provides an example of the fact that bona fide decoration of a parent guanidinium anchor function with an additional binding functionality may provide the desired enhancement of the host-guest affinity, yet for a different reason than that implemented by design as guided by standard molecular modeling

  双环六氢嘧啶并[1,2a]嘧啶阳离子支架具有众所周知的结合各种含氧阴离子（磷酸根，羧酸根，方酸根，次膦酸根）的能力​​。基于此特征，在母体宿主中添加了仲-羧酰胺基取代基，以生成化合物1-3，以提高阴离子结合亲和力和选择性，并了解熵因子的作用和大小。通过收敛策略经由相应的四酯22制备双环胍盐化合物，然后进行催化酰胺化。用乙腈中等温滴定热法进行的客体-客体结合研究，与四烯丙基胍鎓化合物4相比，结合了对硝基苯甲酸酯，磷酸二氢盐和2,2'，研究了人工宿主1-3的行为。-双酚环磷酸盐客人显示在10（5）-10（6）M（-1）范围内增强的亲和力。与预期相反，更好的结合来自更多的正缔合熵，而不是来自更强的焓相互作用（氢键）。在DMSO中的NMR光谱滴定中，邻苯二甲酸盐具有足够的碱性，可以从胍鎓官能团中提取质子，这已通过产品的X射线晶体结构得到了证实。新型羧酰胺附加的锚定基团还结合羧酸盐和磷酸盐，但不结合