2-(苄氧基羰基氨基)乙基硼酸 | 4540-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基羰基氨基)乙基硼酸
• 中文别名: 2-（苄氧羰基氨基）乙基硼酸；2 - (苄氧基羰基氨基)乙基硼酸
• 英文名称: (2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylboronic acid
• CAS: 4540-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₄
• 分子量: 223.036
• InChiKey: KHMDIKNZIMHPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-(苄氧基羰基氨基)乙基硼酸 在 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂辅助的有机光氧化还原活化从硼酸中解锁烷基自由基的可及性

  摘要：

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02823
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氨基甲酸苄酯 生成 2-(苄氧基羰基氨基)乙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted Alkylboronic Acids. Hydroboration of N-Alkenylureas and -carbamates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00955a019

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：INNATE TUMOR IMMUNITY INC

  公开号：WO2019014402A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): (I) wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are modulators of NLRP3, which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer in a subject (e.g., a human).

  本发明提供了Formula (I)的化合物：(I)其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NLRP3的调节剂，可用作治疗增殖性疾病的药物，例如在受试者（例如人类）中的癌症治疗。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。
• Unlocking the Accessibility of Alkyl Radicals from Boronic Acids through Solvent-Assisted Organophotoredox Activation
  作者：Prabhat Ranjan、Serena Pillitteri、Guglielmo Coppola、Monica Oliva、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02823

  日期：2021.9.3

  acids (BAs) as alkyl radical precursors in visible-light-assisted photocatalyzed reactions has been limited by their high oxidation potential. This study demonstrates the prominent ability of amide solvents, namely, N,N-dimethylacetamide, to participate in hydrogen-bonding interactions with BAs, thus enabling the modulation of their oxidation potential toward the generation of alkyl radicals. The developed

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。
• Synthesis of Functionally Substituted Alkylboronic Acids. Hydroboration of N-Alkenylureas and -carbamates¹
  作者：D. N. Butler、A. H. Soloway

  DOI：10.1021/ja00955a019

  日期：1966.2