Z-D-苯丙氨酸乙酯 | 95832-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-D-苯丙氨酸乙酯
• 英文名称: Z-D-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 95832-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: XLLUIEKQXIOPDX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-苯丙氨酸乙酯 在 钯 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 silver(I) acetate 、 sodium 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  碘代氨基甲酸酯从无环烯丙基胺立体控制合成（-）-贝斯他汀

  摘要：

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91124-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-benzylpropanedioic acid ethyl monoester 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001

文献信息

• Practical Syntheses of Chiral α-Amino Acids and Chiral Half-Esters by Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with New Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Yutaka Ishii、Ryosuke Fujimoto、Masafumi Mikami、Satoshi Murakami、Yasushi Miki、Yoshiro Furukawa

  DOI：10.1021/op700023h

  日期：2007.5.1

  The large-scale applications of the kinetic resolution of urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) and the desymmetrization of cyclic meso-anhydrides using modified cinchona alkaloids are described. These asymmetric reactions are effective organocatalytic methods for the synthesis of chiral α-amino acids 6 and chiral half-esters 2 on an industrial scale, because the organocatalyst

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。
• A stereocontrolled synthesis of (−)-bestatin from an acyclic allylamine by iodocyclocarbamation
  作者：Susumu Kobayashi、Toshiyuki Isobe、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91124-4

  日期：1984.1

  1,2-Asymmetric induction of iodocyclocarbamation is described by using allylamines 2 and 6 and the method has been successfully applied to a stereocontrolled synthesis of bestatin.

  通过使用烯丙胺2和6描述了碘代氨基甲酸酯化反应的1,2-不对称诱导作用，该方法已成功地应用于Bestatin的立体控制合成中。
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。