o-Hydroxy-benzo<15>krone-5 | 103215-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-Hydroxy-benzo<15>krone-5
• 英文别名: 3'-hydroxybenzo-15-crown-5；o-Hydroxy-benzo[15]krone-5；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-ol
• CAS: 103215-09-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: OOXLYIIUTQOWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Hydroxy-benzo<15>krone-5 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到16,19-Dioxo-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]-1¹⁵,17¹⁸-nonadecadien
  参考文献：
  名称：

  冠状对苯醌的环加成反应

  摘要：

  由邻苯三酚分四个步骤制备的加冠苯醌（1）与环戊二烯和蒂巴因进行Diels-Alder反应，以使各自含有冠醚部分的加合物得到良好收率。

  DOI：

  10.1039/c39860000268
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ion-exchange resin Amberlyst 15 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 o-Hydroxy-benzo<15>krone-5
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• Cycloaddition reactions of a crowned p-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Keiko Kido、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39860000268

  日期：——

  The crowned benzoquinone (1), prepared from pyrogallol in four steps, undergoes Diels–Alder reactions with cyclopentadiene and thebaine to give good yields of the respective adducts containing the crown ether moiety.

  由邻苯三酚分四个步骤制备的加冠苯醌（1）与环戊二烯和蒂巴因进行Diels-Alder反应，以使各自含有冠醚部分的加合物得到良好收率。
• Synthesis, metal ion binding, and photochromic properties of benzo- and naphthopyrans annelated by crown ether moieties
  作者：Sergey V. Paramonov、Vladimir Lokshin、Artem B. Smolentsev、Evgeni M. Glebov、Valeri V. Korolev、Stepan S. Basok、Konstantin A. Lysenko、Stéphanie Delbaere、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.029

  日期：2012.9

  Combining a photochromic chromene with a crown ether moiety results in systems in which photochromism and ionophoric properties could significantly influence each other. In this paper, we report the synthesis of several chromenes annelated by 15(18)-crown-5(6) ethers. The approach involves the building of the photochromic fragment upon the initial crown ether via phenols. The two main routes for chromene

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。
• Synthesis of photochromic benzopyrans annulated by 15(18)-crown-5(6) ether
  作者：S. V. Paramonov、O. A. Fedorova、V. P. Perevalov、V. Lokshin、V. Khodorkovsky

  DOI：10.1007/s11172-008-0339-6

  日期：2008.11

  The reaction of hydroxy-substituted benzo-15(18)-crown-5(6) ether or benzo-18-crown-6 ether with β-phenylcinnamaldehyde in the presence of titanium tetraethoxide yielded crown-annulated 2,2-diphenylbenzopyrans. The compounds are photochromic, and the spectral characteristics of their colored form are unusual for this class of chromenes.

  羟基取代的苯并-15(18)-冠-5(6)醚或苯并-18-冠-6 醚与 β-苯基肉桂醛在四氧化钛存在下发生反应，生成了冠烷基 2,2-二苯基苯并吡喃。这些化合物具有光致变色性，其有色形式的光谱特征在这一类色烯化合物中并不多见。
• DIETL, F.;GIERER, G.;MERZ, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 626-631
  作者：DIETL, F.、GIERER, G.、MERZ, A.

  DOI：——

  日期：——