2-(苯基亚磺酰)吡啶 | 89818-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基亚磺酰)吡啶
• 中文别名: 吡啶,2-(苯基亚硫酰基&lt亚磺酰&gt)-
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: phenyl 2-pyridyl sulfoxide；2-(benzenesulfinyl)pyridine
• CAS: 89818-46-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• mdl: MFCD04037423
• 分子量: 203.265
• InChiKey: FVKSIMVGYRWVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  386.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基亚磺酰)吡啶 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过与格氏试剂处理2-吡啶基甲基亚砜形成的α-硫烷的配体偶联反应，方便地制备联吡啶

  摘要：

  6-取代的2-甲基亚磺酰基吡啶与格氏试剂反应，以合理的产率得到6,6'-二取代的2,2'-联吡啶（取代基：MeS，Cl，Br，H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81228-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(苯基亚磺酰)吡啶
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为唯一氧化剂的2-吡啶基亚砜定向Pd（II）催化芳烃的CH卤化

  摘要：

  Pd（II）催化芳基2-吡啶亚砜与未活化和活化烯烃的CHH烯化反应。我们采用对环境无害且廉价的分子氧作为唯一氧化剂。2-吡啶基亚砜导向基团的通用性质已通过其向砜官能团的转化而得到证明。进行氘加扰实验和分子内动力学同位素研究以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-6119
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxycyclopentyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 2-(苯基亚磺酰)吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-3-(((2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-(benzyloxy)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374

文献信息

• 2‐Pyridyl Sulfoxide: A Versatile and Removable Directing Group for the Pd ^II ‐Catalyzed Direct CH Olefination of Arenes
  作者：Alfonso García‐Rubia、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201003633

  日期：2011.3.21

  Removable and versatile: The 2‐pyridylsulfinyl group has proved to be an efficient directing group in the PdII‐catalyzed aryl ortho CH olefination. This catalyst system enables the sequential double olefination to give asymmetrically di‐ortho‐functionalized arenes. The sulfinyl directing group can be easily cleaved, providing access to 1,3‐disubstituted arenes, or transformed into a thiol group.

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arenes: Removable 2-Pyridylsulfinyl Group Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ming Yu、Zunjun Liang、Yongyong Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200666z

  日期：2011.6.17

  Palladium-catalyzed C–H activation reactions directed by a removable 2-pyridylsulfinyl group were developed. Aromatic olefination products were formed in good yields on treatment of 2-(phenylsulfinyl)pyridines with alkenes in the presence of a Pd catalyst. The reaction tolerates a wide range of substituted alkenes, including various acrylates and styrenes. The controlled experiments indicated that

  钯催化的可移动的2-吡啶基亚磺酰基基团引起的CH活化反应得以开发。在Pd催化剂存在下，用烯烃处理2-（苯基亚磺酰基）吡啶，以高收率形成芳族烯烃化产物。该反应可耐受各种取代的烯烃，包括各种丙烯酸酯和苯乙烯。对照实验表明2-吡啶基部分而不是亚磺酰基起配体的作用。最终的还原性脱磺酰化分别提供了具有不同还原条件的对苯二甲酸酯，硫化物和二硫化物。更重要的是，这种转换也可以通过双重C–H激活而应用于芳基化反应中。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Arene C-H Bond Assisted by the Removable 2-Pyridylsulfinyl Group
  作者：Yuhong Zhang、Xunbin Zhang、Ming Yu、Jinzhong Yao

  DOI：10.1055/s-0031-1290320

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed arylation of arene C-H bond assisted by a removable 2-pyridylsulfinyl group is described. The reaction employs aryltrifluoroborates as the arylation reagent, leading to the corresponding products in moderate to good yield with broad substrate scope. The directing group can be removed or converted to other useful functionalities, which showcases the potential synthetic application

  描述了由可除去的2-吡啶基亚磺酰基协助的芳烃CH键的钯催化的芳基化。该反应使用芳基三氟硼酸酯作为芳基化试剂，从而以中等至良好的产率得到了具有宽底物范围的相应产物。可以除去指导基团或将其转换为其他有用的功能，这证明了该方法的潜在综合应用。 CH键活化-芳基化-芳基三氟硼酸酯-亚砜-钯催化
• Preparation of bipyridyl derivatives via α-lithiation of pyridyl phenyl sulfoxides, substitution with electrophiles and cross-coupling reactions with Grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93431-8

  日期：——

  Treatment of 2-, 3-, and 4-pyridyl phenyl sulfoxides with lithium diisopropylamide (LDA), subsequently with electrophiles gave the corresponding sulfoxides regioselectively bearing substituents at the α-position in the pyridine ring. These sulfoxides were converted to the substituted bipyridyls in high yields via cross-coupling reactions with pyridyl Grignard reagents (PyMgBr).

  用二异丙基氨基锂（LDA）处理2-，3-和4-吡啶基苯基亚砜，然后用亲电试剂处理，得到相应的亚砜在吡啶环的α位上具有区域选择性的取代基。通过与吡啶基格氏试剂（PyMgBr）的交叉偶联反应，这些亚砜以高收率转化为取代的联吡啶基。
• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。