(S)-2-(phenylsulfinyl)pyridine | 135560-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(phenylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(S)-phenylsulfinyl]pyridine
• CAS: 135560-03-1
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: FVKSIMVGYRWVRD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚磺酰)吡啶 在 对甲苯基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(phenylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的2-吡啶基亚砜的简便新方法

  摘要：

  芳基2-吡啶基亚砜的α-锂基化，α-薄荷基亚磺酸酯的处理和格氏试剂的脱亚磺酰化以适度的收率得到了光学纯的芳基2-吡啶基的亚砜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80657-r

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfoxides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation/Kinetic Resolution of 2-(Arylsulfinyl)pyridines
  作者：Tao Zhou、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02918

  日期：2021.10.15

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of 2-(arylsulfinyl)pyridines via kinetic resolution using cheap and commercially available l-pGlu-OH as a chiral ligand is reported. A wide range of 2-(arylsulfinyl)pyridines were compatible with this protocol, giving the alkynylation products and recovered sulfoxides in high yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, the

  据报道，Pd(II) 催化的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶的对映选择性 C-H 炔基化反应通过动力学拆分使用廉价且市售的l - p Glu-OH 作为手性配体。范围广泛的 2-（芳基亚磺酰基）吡啶与该方案兼容，以高产率和高对映选择性（高达 99% ee）提供炔基化产物和回收的亚砜。此外，对映体富集的产品可以很容易地转化为几种其他类型的手性亚砜支架，同时保留对映体纯度。
• 一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜及其合成方法
  申请人：浙江大学杭州国际科创中心

  公开号：CN114591228A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜，属于有机合成领域，该化合物以硫原子为手性中心，在亚磺酰基的一侧链连接苯乙烯基或取代苯乙烯基，另一侧链连接吡啶基或取代吡啶基；以外消旋芳基吡啶基亚砜原料、烯烃、钯催化剂、手性氨基酸配体、银盐为反应原料，或再加入苯醌为反应原料；将所述的反应原料置于有机溶剂中，于空气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜。本发明基于动力学拆分策略，实现了所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜的首次不对称合成，且该合成方法普适性好，立体选择性好，还实现了外消旋原料中S‑构型或R‑构型化合物的立体选择性回收。
• A new and convenient process for preparation of optically pure arly 2-pyridyl sulfoxides
  作者：Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80657-r

  日期：1991.6

  α-Lithiation of aryl 2-pyridyl sulfoxide, treatment with ℓ-menthyl sulfinate, and desulfinylation with Grignard reagents gave optically pure aryl 2-pyridy sulfoxides in moderate yields.

  芳基2-吡啶基亚砜的α-锂基化，α-薄荷基亚磺酸酯的处理和格氏试剂的脱亚磺酰化以适度的收率得到了光学纯的芳基2-吡啶基的亚砜。