1-(dimethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-ylcyclopentane | 128870-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-ylcyclopentane
• CAS: 128870-50-8；128870-55-3；134922-99-9；134923-08-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CLWLEKYESKRWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-6-methyl-8-(trimethylsilyl)-(E,Z)-1,6-octadiene 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-(dimethoxymethyl)-2-prop-1-en-2-ylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：烯丙基硅烷的使用

  摘要：

  已经研究了在富电子烯烃的分子内电化学偶合中使用烯丙基硅烷作为指导基团。烯丙基硅烷显示出提供了一种控制产物选择性的有效手段，并导致了五元和六元环产物的形成，分离产率为59-84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79910-2

文献信息

• Oxidative organic electrochemistry: a novel intramolecular coupling of electron-rich olefins
  作者：Kevin D. Moeller、Mohammad R. Marzabadi、Dallas G. New、Michael Y. Chiang、Shari Keith

  DOI：10.1021/ja00172a035

  日期：1990.8

  Oxidative cyclization reactions are of interest because they allow for the generation of carbon-carbon bonds and the formation of rings without a loss in the overall functionality of a molecule. Organic electrochemistry would appear ideally suited for initiating such reactions because it can selectively oxidize electron-rich functional groups at preset potentials, under neutral conditions, and without

  氧化环化反应是令人感兴趣的，因为它们允许产生碳-碳键和环的形成而不会损失分子的整体功能。有机电化学似乎非常适合引发此类反应，因为它可以在预设电位、中性条件下选择性氧化富电子官能团，并且不需要化学试剂。不幸的是，只有少数阳极反应会导致直接形成碳-碳键。此外，只有少数这些反应已被证明通常可用于引发分子内环化反应。作者在此报告了他们为此目的开发富电子烯烃的阳极偶联的初步努力。
• Intramolecular anodic olefin coupling reactions: the use of allylsilanes
  作者：Kevin D. Moeller、Christine M. Hudson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79910-2

  日期：1991.5

  The use of allylsilanes as directing groups in the intramolecular electrochemical coupling of electron rich olefins has been examined. The allylsilanes were shown to provide an effective means for controlling product selectivity, and led to the formation of five- and six-membered ring products in 59–84% isolated yields.

  已经研究了在富电子烯烃的分子内电化学偶合中使用烯丙基硅烷作为指导基团。烯丙基硅烷显示出提供了一种控制产物选择性的有效手段，并导致了五元和六元环产物的形成，分离产率为59-84％。