2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid | 80544-17-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)iminoacetic acid
• CAS: 80544-17-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₅S
• 分子量: 259.243
• InChiKey: AGFYEFQBXHONNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 沸点：
  481.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

制备方法与用途

用途

(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-甲氧羰基甲氧亚氨基乙酸（头孢克肟侧链酸）是合成第3、4代头孢菌素的重要侧链中间体。加强对其的研究具有重大的经济与实用价值。

制备

头孢克肟侧链酸的合成以乙酰乙酸叔丁酯为原料，通过肟化、醚化、氯化、环化及水解等步骤，最终合成了(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧羰基甲氧亚氨基乙酸。

用途

用作有机合成中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98 kg的产率得到(Z)-Methyl 2-(((1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种MICA活性酯环保生产方法

  摘要：

  一种MICA活性酯环保生产方法，包括如下步骤：肟化、烷基化、氯化、关环、制备中间体。本发明实现了物料的循环套用，从而降低成本，减少了废物和废水产生量；将S1中的副产物醋酸钠经重结晶，用于S4中的关环，减少废水量及其含盐量；在S2中，现在的工艺一般利用碳酸钾提供碱性环境，用量一般在2个当量以上，缺点如下：一、在反应过程中盐量太大搅拌吃力，二、后处理时需要大量水溶解无机盐，形成大量的高盐废水，改为有机碱后反应过程中固体盐大大减少，后处理时有机碱回收利用，降低成本和废水量；S3使用分批加料方式，能够降低同等转化率下，磺酰氯的用量；S5回收反应产生的副产物2‑巯基苯并噻唑，重新回收利用于合成二硫化二苯基噻唑。

  公开号：

  CN107445917A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxy iminoacetic acid monohydrate 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain anhydrous 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid (syn-isomer) (9.0 g) (96% yield)的产率得到2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxycarbonylmethoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing anhydride of aminothiazole derivative

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的工业过程，用于制备2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-羟基化合物的无水酐。

  公开号：

  US06878827B2

文献信息

• Process for purification of a cephalosporin derivative
  申请人：——

  公开号：US20030208065A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A process for the purification of cefixime via a novel tert.octylamine salt of a cefixime intermediate which may be crystalline and which may be produced in a one pot reaction from 7-amino-3-vinyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid.

  一种通过新型叔辛基胺盐的头孢克肟中间体纯化的方法，该中间体可能是晶体，可以通过从7-氨基-3-乙烯基头孢-3-酯-4-羧酸一锅反应中制备。
• Method for preserving quaternary ammonium salt
  申请人：——

  公开号：US20030153785A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A method of improving the stability of a quaternary ammonium salt and a method of efficiently preparing the quaternary ammonium salt having improved stability.

  一种提高季铵盐稳定性的方法和一种高效制备稳定性提高的季铵盐的方法。
• Process For the Preparation of Cefixime
  申请人：Parthasaradhi Bandi

  公开号：US20080242858A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  There is provided an improved process for preparing cefixime. Thus, for example, 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid is reacted with 2-mercapto-1,3-benzothiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxycarbonyl)-methoxyimino acetate in tetrahydrofuran and water at 4° C. in the presence of triethylamine. The reaction mass is extracted with ethyl acetate. 7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid triethylamine salt present in the aqueous layer is hydrolyzed with sodium hydroxide in less than 30 minutes and aqueous hydrochloric acid is added immediately to adjust the pH to 4.8 to 5.2. Then, aqueous hydrochloric acid is added at 35° C. to adjust the pH 2.5 and cooled to crystallize cefixime trihydrate in high purity.

  提供了一种改进的头孢克肟制备工艺。例如，将7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烷-4-羧酸与2-巯基-1,3-苯并噻唑基-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧羰基)-甲氧基亚乙酸酯在四氢呋喃和水中在三乙胺存在下于4℃反应。反应物质用乙酸乙酯提取。7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧羰基甲氧基亚乙氧基)亚乙酰氨基]-3-乙烯基-3-头孢烷-4-羧酸三乙胺盐存在于水层中，在不到30分钟内用氢氧化钠水解，并立即加入水盐酸以调节pH值为4.8至5.2。然后，在35℃下加入水盐酸以调节pH值为2.5，并冷却结晶高纯度的头孢克肟三水合物。
• Method for storing quaternary ammonium salt
  申请人：——

  公开号：US20040147740A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method of improving the stability of a quaternary ammonium salt and a method of efficiently preparing the quaternary ammonium salt having improved stability.

  一种提高季铵盐稳定性的方法和一种高效制备稳定性得到提高的季铵盐的方法。
• METHOD FOR STORING QUATERNARY AMMONIUM SALT
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1178043B1

  公开（公告）日：2005-12-28