6-(Bromomethyl)-2,4-dimethylquinoline | 141848-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(Bromomethyl)-2,4-dimethylquinoline
• CAS: 141848-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: CYCHBQRPFDAWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Bromomethyl)-2,4-dimethylquinoline 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-{4-[(2,4-Dimethyl-quinolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid; hydrate
  参考文献：
  名称：

  喹啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-和C4-取代基的变异。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑

  DOI：

  10.1021/jm00093a007
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(Bromomethyl)-2,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-和C4-取代基的变异。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑

  DOI：

  10.1021/jm00093a007

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• US7919621B2
  申请人：——

  公开号：US7919621B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• Quinoline antifolate thymidylate synthase inhibitors: variation of the C2- and C4-substituents
  作者：Peter Warner、Andrew J. Barker、Ann L. Jackman、Kenneth D. Burrows、Neal Roberts、Joel A. M. Bishop、Brigid M. O'Connor、Leslie R. Hughes

  DOI：10.1021/jm00093a007

  日期：1992.7

  synthase (TS) inhibitor N-[4-[N-[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6- quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzoyl]-L-glutamic acid (1, CB3717) have led to the synthesis of a series of quinoline antifolates bearing a variety of substituents at the C2 and C4 positions. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with a disubstituted

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑