6-chloro-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone | 359844-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-6-(2-hydroxyethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 359844-51-2
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: IDYHPGHAZGYQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone 在 2-环己烯-1,4-二酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到7-Chloro-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 6-chloro-2-(2'-hydroxyethyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e