2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮 | 74532-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-cyclopentan-1-one；2-benzenesulfonylcyclopentanone；2-phenylsulfonylcyclopentanone；Cyclopentanone, 2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 74532-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: SWYHCAMDCHVDCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-methylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环戊烷β-酮肟肟砜的合成和烷基化。环戊酮的α，α-甲基化-炔基化

  摘要：

  报道了一些环戊烷β-酮肟砜衍生物的合成和选择性转化。利用砜基团来稳定相邻的负电荷有利于平滑的烷基化。随后的磺酰基部分的1，4-消除产生乙烯基亚硝基物质，其容易被乙炔化锂拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00325-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-(±)-2-(phenylthio)cyclopentanol 在 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Bicyclic Ketooxetane via a Thionium Ion-Mediated Cyclisation Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种双环酮氧杂环丁烷的合成过程，其关键步骤是二氯化铝乙酯介导的 Z-硅基烯醚与连接到五元碳环模板上的硫离子 "触发器 "的环化反应。尝试对具有六元环的类似底物进行环化时，并没有得到氧杂环丁烷，而是得到了 1,2-酸酐转移的产物。通过分析尝试环化氘标记底物的产物，最终确定了这种意外转化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-1997-949

文献信息

• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Dual Secondary Amine/N-Heterocyclic Carbene Catalysis in the Asymmetric Michael/Cross-Benzoin Cascade Reaction of β-Oxo Sulfones with Enals
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、He Huang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.201100690

  日期：2011.8

  Polyfuncionalized cyclopentanones with three contiguous stereogenic centers were formed in good to excellent yields and stereoselectivities by utilizing a secondary amine/N-heterocyclic carbene catalytic system in the reaction of β-oxo sulfones with unsaturated aldehydes. In addition, the influence of the catalysts on the diastereoselectivity of the final product was studied by 1H NMR spectroscopy

  通过在β-氧代砜与不饱和醛的反应中利用仲胺/N-杂环卡宾催化体系，以良好至极好的收率和立体选择性形成具有三个连续立体中心的多官能化环戊酮。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了催化剂对最终产物的非对映选择性的影响。
• Investigation of oxacycle formation by base-promoted endo-mode ring-closing reaction of allenes
  作者：Shinji Kitagaki、Takamasa Kawamura、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.069

  日期：2008.12

  The base-promoted endo-mode ring closure of electron-withdrawing group-substituted allenes provided the following interesting results: (1) the endo-mode ring-closing reaction of 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(ω-hydroxyalkyl)allenes smoothly proceeded during the formation of five-, seven-, and eight-membered rings; (2) base treatment of benzyloxycarbonylallene and sulfonylallene, having a 2-hydroxyethyl group

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。
• A switchable dual organocatalytic system and the enantioselective total synthesis of the quadrane sesquiterpene suberosanone
  作者：Yajun Ren、Marc Presset、Jeremy Godemert、Nicolas Vanthuyne、Jean-Valère Naubron、Michel Giorgi、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1039/c6cc01689h

  日期：——

  The combination of aminocatalysis with N-heterocyclic carbene catalysis has been expanded to a switchable dual catalytic system, which allowed a direct enantioselective entry to bridged bicyclo[3.n.1] ring systems and the...

  氨基催化与N杂环卡宾催化的结合已扩展到可切换的双催化系统，该系统允许直接对映选择性进入桥接的双环[3.n.1]环系统和...
• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。