2-(phenylthio)cyclopentanone | 52190-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)cyclopentanone
• 英文别名: α-phenylsulfenylcyclopentanone；α-(phenylthio)cyclopentanone；2-phenylsulfanylcyclopentanone；2-Phenylthio-cyclopentanon；2-Phenylthiocyclopentanone；α-Thiophenyl-cyclopentanon；Cyclopentanone, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 52190-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• mdl: MFCD12145623
• 分子量: 192.282
• InChiKey: QNLDAYXGSRPMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclopentanone 在 正丁基锂 、 dimsylsodium 作用下， 生成 1-(phenylthio)-2-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  羰基的新1,2-位和烷基化1,2-位

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法以α-硫代苯基化的酮为原料，进行羰基的1,2-转移和烷基化1,2-转移。

  DOI：

  10.1039/c39780000414
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A cyclopentanone annulation via intramolecular acylation of alkylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a041

文献信息

• A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions
  作者：Masato Matsugi、Kentoku Gotanda、Kenji Murata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a702912h

  日期：——

  A novel method for sulfenylation induced by aromatization of quinone mono-O,S-acetals is described.

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。
• Carbenoid type base induced ring expansion of the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium
  作者：William D. Abraham、M. Bhupathy、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96080-5

  日期：1987.1

  In another application of the principle that metallo derivatives of bis(phenylthio)acetals behave as carbenoids when present in the same molecule with another anionic group, the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium react with an alkyllithium to yield the ring expanded α-(phenylthio) ketones.

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。
• Highly enantio- and diastereoselective reduction of sulfur-functionalized cyclic ketones with baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kengo Yamanaka、Bingidimi I. Mobele、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92638-8

  日期：1991.1

  Bakers' yeast reduction of 2-phenyltiocyclopentanone, 2-phenylthiocyclohexanone, and 2-phenylthio-2-cyclopentenone affords the corresponding (1S,2R)-2-phenylthiocycloalkanols in optically pure form and excellent diastereomeric excess.

  贝克的2-苯基噻吩代环戊酮，2-苯基硫代环己酮和2-苯基硫代-2-环戊烯酮的酵母还原得到相应的（1S，2R）-2-苯基硫代环烷醇，其为光学纯形式和极好的非对映异构体过量。
• Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones
  作者：Andrea F. Vaquer、Angelo Frongia、Francesco Secci、Enrica Tuveri

  DOI：10.1039/c5ra17913k

  日期：——

  An eco-friendly methodology for the direct α-sulfanylation of ketones has been developed by using diaryl disulfides as sulfanyl source affording ketosulfides in good to excellent yields and high selectivity.

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。
• New synthetic reaction by electrolysis. III. α-acetoxylation of sulfide
  作者：Junzo Nokami、Muyu Hatate、Shoji Wakabayashi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80128-6

  日期：1980.1

  Sulfides are directly converted effectively to the corresponding α-acetoxy sulfides by electrolysis in acetic acid.

  通过在乙酸中进行电解，可以将硫化物直接有效地直接转化为相应的α-乙酰氧基硫化物。