2-(苯磺酰基)异吲哚-1,3-二酮 | 19871-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-Phenylsulfonylphthalimid；2-(Benzenesulfonyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19871-20-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₄S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: WGXSKCHHCQOWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >43.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)异吲哚-1,3-二酮 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氟化钾促进 N-磺酰基琥珀酰亚胺的 C-N 裂解获得磺酰胺/N-磺酰基琥珀酸酯的有效而直接的方法

  摘要：

  我们在此报道了使用氟化钾作为促进剂从N-磺酰基琥珀酰亚胺合成磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯的两步一锅策略。该方法涉及通过KF原位生成N-磺酰基琥珀酰亚胺附加产物，进一步与醇反应，通过C-N裂解生成N-磺酰基琥珀酸酯，而磺酰胺则通过水解获得。此外，磺酰胺中的S-N键表现出惰性行为，导致KF激活琥珀酰亚胺的羰基。值得注意的是，这种新方法采用N-磺酰基琥珀酰亚胺以良好至优异的产率产生磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。该方案可以在简单的氟化钾促进剂和无金属条件下有效地用于合成广泛的磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1039/d4nj00330f
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kretow; Starikowa, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1958, vol. 24, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of succinimide-based inhibitors for the mitochondrial rhomboid protease PARL
  作者：William H. Parsons、Nicholas T. Rutland、Jennifer A. Crainic、Joaquin M. Cardozo、Alyssa S. Chow、Charlotte L. Andrews、Brendan K. Sheehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128290

  日期：2021.10

  conduct a targeted screen for small-molecule inhibitors of the mitochondrial rhomboid protease PARL, which plays a critical role in regulating mitophagy and cell death. We synthesized a series of succinimide-containing sulfonyl esters and sulfonamides and discovered that these compounds serve as inhibitors of PARL with the most potent sulfonamides having submicromolar affinity for the enzyme. A counterscreen

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。
• A Kinetic Study of Acid-Catalyzed Hydrolysis of Some Arylsulfonyl Phthalimides
  作者：Halil Kutuk、Seyhan Ozturk

  DOI：10.1080/10426500802119655

  日期：2009.2.3

  The acid-catalyzed hydrolysis of arylsulfonyl phthalimides was studied in aqueous solutions of sulfuric, perchloric, and hydrochloric acid at 35.0 ± 0.1°C. Analysis of the data by the excess acidity method and activation parameters, as well as substituent and solvent isotope effects, indicate hydrolysis by an A-2 mechanism at low acidity. At higher acidities, a changeover to an A-1 mechanism is observed

  在 35.0 ± 0.1°C 的硫酸、高氯酸和盐酸水溶液中研究了芳基磺酰邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解。通过过量酸度方法和活化参数以及取代基和溶剂同位素效应对数据的分析表明，在低酸度下通过 A-2 机制进行水解。在较高的酸度下，观察到转变为 A-1 机制。
• Metal‐ and Catalyst‐Free Synthesis of 2‐Substituted‐Phthalimides Using 2‐(Arenesulfonyl)Phthalimide as Key Reagents
  作者：Abdalrahman Khalifa、Marco Giles、Hamed I. Ali、Samy Mohamady

  DOI：10.1002/ejoc.202300207

  日期：——

  yield from the reaction of arenesulfonyl chlorides with phthalimide and succinimide. Arenesulfonyl phthalimides react with aromatic and aliphatic amines to yield the corresponding N-substituted phthalimide derivatives. Arenesulfonyl phthalimides proved to be excellent phthalimidation reagents. Arenesulfonyl succinimide undergoes ring opening upon reaction with aromatic and aliphatic amines.

  芳磺酰邻苯二甲酰亚胺和芳磺酰琥珀酰亚胺很容易通过芳磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应以非常高的产率制备。芳磺酰基邻苯二甲酰亚胺与芳香胺和脂肪胺反应生成相应的N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。芳烃磺酰邻苯二甲酰亚胺被证明是优良的邻苯二甲酰亚胺化试剂。芳磺酰基琥珀酰亚胺在与芳香胺和脂肪胺反应时发生开环。
• Action of Grignard Reagents. VI. (a) Cleavage by Organomagnesium and Lithium Compounds and by Lithium Aluminum Hydride; (b) Action of Phenyllithum on Phenanthraquinone and Benzil Monoximes
  作者：Ahmed Mustafa、Wafia Asker、Orkede H. Hishmat、Ahmed F. A. Shalaby、Kamel Mohamed

  DOI：10.1021/ja01650a056

  日期：1954.11
• Evans; Dehn, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3652
  作者：Evans、Dehn

  DOI：——

  日期：——