trans-(±)-2-(phenylthio)cyclopentanol | 65756-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-(±)-2-(phenylthio)cyclopentanol
• 英文别名: 2-(phenylthio)cyclopentanol；(+/-)-trans-1-phenylsulfanyl-cyclopentanol-(2)；(+/-)-trans-1-Phenylmercapto-cyclopentanol-(2)；(1S,2S)-2-phenylsulfanylcyclopentan-1-ol
• CAS: 65756-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: JIAWDQCLDCXYTK-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(±)-2-(phenylthio)cyclopentanol 在 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Bicyclic Ketooxetane via a Thionium Ion-Mediated Cyclisation Reaction

  摘要：

  本文介绍了一种双环酮氧杂环丁烷的合成过程，其关键步骤是二氯化铝乙酯介导的 Z-硅基烯醚与连接到五元碳环模板上的硫离子 "触发器 "的环化反应。尝试对具有六元环的类似底物进行环化时，并没有得到氧杂环丁烷，而是得到了 1,2-酸酐转移的产物。通过分析尝试环化氘标记底物的产物，最终确定了这种意外转化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-1997-949
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)pent-4-enamide 在 Schwartz's reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到trans-(±)-2-(phenylthio)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reduction of sulfur-functionalized cyclic ketones with baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kengo Yamanaka、Bingidimi I. Mobele、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92638-8

  日期：1991.1

  Bakers' yeast reduction of 2-phenyltiocyclopentanone, 2-phenylthiocyclohexanone, and 2-phenylthio-2-cyclopentenone affords the corresponding (1S,2R)-2-phenylthiocycloalkanols in optically pure form and excellent diastereomeric excess.

  贝克的2-苯基噻吩代环戊酮，2-苯基硫代环己酮和2-苯基硫代-2-环戊烯酮的酵母还原得到相应的（1S，2R）-2-苯基硫代环烷醇，其为光学纯形式和极好的非对映异构体过量。
• Diastereoselective Synthesis of -Hydroxy Sulfoxides: Enzymatic and Biomimetic Approaches
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Francesca Zambianchi、Gianluca Ottolina、Nicoletta Gaggero、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200600624

  日期：2007.1

  Stereoselectivities of up to 98 % have been found in the enzymatic synthesis of β-hydroxy sulfoxides catalyzed by cyclohexanone monooxygenase (CHMO). The diastereoselectivity of the “one-pot” preparation of the title compounds in the presence of bovine serum albumin has also been investigated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在由环己酮单加氧酶 (CHMO) 催化的 β-羟基亚砜的酶促合成中，已发现立体选择性高达 98%。还研究了在牛血清白蛋白存在下“一锅”制备标题化合物的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Salan-Vanadium Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides with Aromatic Thiols
  作者：Jiangtao Sun、Weijin Gu、Yijun Huang、Xu Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788489990

  日期：2009.6.1

  The first example of salan-vanadium catalyzed enantioselective ring-opening of meso-epoxides has been reported, which furnished β-hydroxy sulfides in good yields and moderate enantioselectivities.

  首次报道了以salan-钒为催化剂的手性选择性开环反应，该反应能够高效地生成β-羟基硫化物，并具有适度的对映选择性。
• Efficient Ring-Opening Reaction of Epoxides and Aziridines Promoted by Tributylphosphine in Water
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo025983s

  日期：2003.2.1

  Tributylphosphine was found to be an effective promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines with nucleophile to produce corresponding anti-bifunctional products in moderate to excellent yields in water.

  发现三丁基膦是各种环氧化物和氮丙啶与亲核试剂的开环反应的有效促进剂，以在水中以中等至优异的产率产生相应的抗双功能产物。
• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。