2-methylcyclopentanone oxime | 66409-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylcyclopentanone oxime
• 英文别名: 1-methylcyclopentanone oxime；1-Methyl-cyclopentanon-(2)-oxim；2-Methyl-cyclopentanon-oxim；1-Methyl-cyclopentanoxim-(2)；N-(2-methylcyclopentylidene)hydroxylamine
• CAS: 66409-04-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UKYZAUSNYKUJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclopentanone oxime 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-N-(2-methylcyclopentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-methylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  酰氧基亚硝基化合物的扩环

  摘要：

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.002

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125886A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是式(I)的化合物及其药用盐。式(I)的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• The rearrangement of some cyclopentanone-aryloximes: synthesis of (±)-aplysin, (±)-filiformin and of their debromo analogues.
  作者：J.Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Patigny、Seloua Dridi、Dominique Cartier、Lean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96049-1

  日期：1991.1

  stereoselective equilibration-reductive alkylation of the epimeric mixture of lactols 22a,b. Two routes, one of which was stereospecific, allowed cyclization of 29 to (±)-aplysin 34. The yield was 2.5 % from oximes 2a,b. The isomeric epi-aplysin 35 and filiformin 36 were also obtained from 29. The debromo analogues 37,38 and 39 and their trideutero derivatives 41,42 and 43 were synthesized along similar

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。
• Synthesis and alkylation of cyclopentane β-ketoxime sulfones. α,α-methylation-alkynylation of cyclopentanone
  作者：Barry M Trost、David Barrett

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00325-0

  日期：1996.5

  The synthesis and selected transformation of some cyclopentanoid β-ketoxime sulfone derivatives are reported. Utilization of the sulfone group to stabilize adjacent negative charge facilitates smooth alkylation. Subsequent 1,4-elimination of the sulfonyl moiety generates a vinyl nitroso species that is readily intercepted by lithium acetylides.

  报道了一些环戊烷β-酮肟砜衍生物的合成和选择性转化。利用砜基团来稳定相邻的负电荷有利于平滑的烷基化。随后的磺酰基部分的1，4-消除产生乙烯基亚硝基物质，其容易被乙炔化锂拦截。
• Diboron-promoted iron-catalyzed denitrative vinylation of β-nitrostyrenes with cycloketoximes
  作者：Dingcheng Shi、Xingxuan Xia、Binlin Zhao、Yu Yuan

  DOI：10.1039/d3ob00890h

  日期：——

  We have developed a new iron-catalyzed ring opening alkenylation of cycloketoximes with β-nitrostyrenes for the facile synthesis of flexible distal cyanoalkyl alkenes. Both non-active strained cycloketoximes and less-strained cycloketoximes could be coupled with β-nitrostyrenes with excellent regio- and stereoselectivity under base-free redox-neutral conditions. The diboron reagent played an irreplaceable

  我们开发了一种新的铁催化环酮肟与 β-硝基苯乙烯的开环烯基化反应，用于轻松合成柔性远端氰基烷基烯烃。非活性应变环酮肟和低应变环酮肟都可以在无碱氧化还原中性条件下与β-硝基苯乙烯偶联，具有优异的区域选择性和立体选择性。二硼试剂在这一转变中发挥了不可替代的作用。该催化循环可能涉及合理的自由基介导过程。