4-(4-methylquinolinium-1-yl)butane-1-sulfonate | 77673-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylquinolinium-1-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 1-(4-sulfobutiril)-4-methylquinoline；4-methyl-1-(4-sulfobutyl)quinolium；4-methyl-1-(4-sulfobutyl)quinolonium inner salt；4-methyl-1-(4-sulfobutyl)quinolinium；1-(4'-sulfobutyl)-4-methylquinolinium inner salt；4-(4-Methylquinolin-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 77673-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: AHZVSUVWHXUGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylquinolinium-1-yl)butane-1-sulfonate 、 5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到4-{4-[(E)-2-(5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}-thiophen-2-yl)ethenyl]quinolinium-1-yl}butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol

  摘要：

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。

  DOI：

  10.1039/b711438a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 4-甲基喹啉 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-(4-methylquinolinium-1-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol

  摘要：

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。

  DOI：

  10.1039/b711438a

文献信息

• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Nucleic acid binding dyes with improved safety
  申请人：Biotium, Inc.

  公开号：US10011570B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention provides compounds, including fluorescent nucleic acid dyes, and methods for use including nucleic acid detection. Further provided are kits, instruments and systems comprising compounds of the invention or adapted for use with compounds of the invention or other nucleic acid dyes.

  这项发明提供了化合物，包括荧光核酸染料，以及用于核酸检测的方法。此外，还提供了包括该发明化合物或适用于与该发明化合物或其他核酸染料一起使用的试剂盒、仪器和系统。
• Tuning the selectivity of N-alkylated styrylquinolinium dyes for sensing of G-quadruplex DNA
  作者：Ming-Qi Wang、Jing Xu、Lan Zhang、Yue Liao、Heng Wei、Ying-Ying Yin、Qiang Liu、Yuan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.037

  日期：2019.2

  detection of G-quadruplex DNA structures is an important issue and attracts extensive interest. To this end, numerous small molecular fluorescent probes have been designed. Here, we present a series of N-alkylated styrylquinolinium dyes named Ls-1, Ls-2 and Ls-3 with varying side groups at the chain end. We found that these dyes exhibited different binding behaviors to DNAs, and Ls-2 with a sulfonato group

  对G-四链体DNA结构的选择性和灵敏检测是一个重要的问题，引起了广泛的兴趣。为此，已经设计了许多小分子荧光探针。在这里，我们介绍了一系列N-烷基化的苯乙烯基喹啉鎓染料，命名为Ls-1，Ls-2和Ls-3，在链端带有不同的侧基。我们发现这些染料对DNA表现出不同的结合行为，并且在链末端带有磺基的Ls-2对体外G-四链体DNA结构表现出敏感性和选择性。通过紫外可见分光光度法，荧光，圆二色性和分子对接，对该染料的特性及其与G-四链体DNA的相互作用进行了全面研究。此外，
• A far-red fluorescent probe for selective G-quadruplex DNA targeting
  作者：Feng Zhang、Gan Li、Fang-Lei Lv、Guang-Bin Jiang、Han-Xiang Wang、Ming-Qi Wang、Shuo Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.037

  日期：2018.8

  rapid and simple approaches for detection of G-quadruplex DNA structures has attracted significant attention to disclose their diverse physiological and pathological functions. Thiazole orange (TO) is a common fluorescence probe used for the detection of G-quadruplexes. However, it still suffers from some common problems like non-selective for G-quadruplex and emission in the lower wavelength region

  快速和简单的方法来检测G四联体DNA结构的发展吸引了极大的关注，以揭示其多样化的生理和病理功能。噻唑橙（TO）是用于检测G-四链体的常见荧光探针。但是，它仍然遭受一些常见的问题，例如对G四联体的非选择性以及在光谱的较低波长区域中的发射，因此妨碍了它的进一步应用。由于极少的自发荧光和细胞损伤，在远红色区域具有开启荧光的探针受到高度追捧。在本文中，我们通过将胺基引入苯乙烯基喹啉鎓支架中描述了一种远红色荧光探针（L-1）。实验结果表明L-1当用G-四链体处理时，显示出显着的荧光增强，但在双链体DNA存在下保留了微弱的荧光。另外，该探针还显示出对平行G-四链体更高的结合亲和力。通过紫外可见分光光度法，荧光，圆二色性，KI猝灭，FID分析和分子对接进一步研究了L-1的特征，以验证光学光物理性质，以及对G-四链体DNA的选择性，敏感性和详细的结合模式。 。
• A study of molecular structure, UV, IR, and 1H NMR spectra of a new dichroic dye on the basis of quinoline derivative
  作者：Siyamak Shahab、Hora Alhosseini Almodarresiyeh、Rakesh Kumar、Mahdieh Darroudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.01.047

  日期：2015.5

  Abstract In this study, the structure and some molecular properties of a new substance sodium 4-[(4E)-4-[(2E)-2-(2-chloro-3-(E)-2-[1-(4-sulfonatobutyl)quinolinium-4-yl]ethenyl}-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)ethylidene]quinolin-1(4H)-yl]butane-1-sulfonate ( Q ) with maximum absorption in near-IR region ( λ max = 832 nm) was modeled using the Density Functional Theory method (DFT) and then synthesized

  摘要 本研究对一种新物质钠 4-[(4E)-4-[(2E)-2-(2-chloro-3-(E)-2-[1-( 4-磺基丁基)喹啉鎓-4-基]乙烯基}-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)亚乙基]喹啉-1(4H)-基]丁烷-1-磺酸盐 (Q) 在使用密度泛函理论方法 (DFT) 对近红外区域 (λ max = 832 nm) 进行建模，然后进行合成。计算了 Q 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中的电子吸收光谱。还提供了 Q 的 UV、IR 和 PMR 光谱。