5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde | 902465-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (E)-5-(4-(dibutylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 902465-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NOS
• 分子量: 341.517
• InChiKey: CQRJLNADPDVWNG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylquinolinium-1-yl)butane-1-sulfonate 、 5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到4-{4-[(E)-2-(5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}-thiophen-2-yl)ethenyl]quinolinium-1-yl}butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol

  摘要：

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。

  DOI：

  10.1039/b711438a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 N,N-dibutyl-4-vinylaniline 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-{(E)-2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol

  摘要：

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。

  DOI：

  10.1039/b711438a

文献信息

• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Pyrroline chromophores
  申请人：University of Washington

  公开号：US07307173B1

  公开（公告）日：2007-12-11

  Electron acceptor compounds, nonlinear optical chromophores, methods for making the compounds and chromophores, and materials and electro-optic devices that include the chromophores.

  电子受体化合物，非线性光学色团，制备这些化合物和色团的方法，以及包含这些色团的材料和电光器件。
• Organic nanomedicine containing nonlinear optical chromophores for ultrastable photo-to-heat converting theranostics in the near-infrared window
  作者：Bei Liu、Weilong Feng、Jiechao Ge、Zechao Liu、Shuai Feng、Zhuo Chen、Shuhui Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110962

  日期：2023.2

  photobleaching under light irradiation. Herein, we design a convenient strategy to load a new kind of NIR-absorbing nonlinear optical (NLO) chromophore FTC-3f with the biocompatible polymer, methoxy poly(ethylene glycol)-poly(lactideco-glycolide) (mPEG-PLGA). The resulted FTC-3f/PLGA nanoparticles showed excellent stability, high photothermal conversion efficiency (∼51.11%) and good photoacoustic performance

  在用于光热能量转换治疗的近红外 (NIR) 生物窗口中活跃的有机分子在癌症治疗中引起了广泛关注。然而，目前的有机近红外吸收分子仍然存在低效的非辐射衰变或光照射下严重的光漂白问题。在此，我们设计了一种方便的策略，用生物相容性聚合物甲氧基聚乙二醇-聚丙交酯乙交酯 (mPEG-PLGA) 加载一种新型 NIR 吸收非线性光学 (NLO) 发色团 FTC-3f。所得的 FTC-3f/PLGA 纳米粒子表现出优异的稳定性、高光热转换效率（~51.11%）和良好的光声性能。而且，体外抗癌实验表明，FTC-3f/PLGA 纳米粒子在 NIR 激光照射下具有高 PTT（光热疗法）效率。因此，这项工作为探索多功能有机 NIR 吸收纳米粒子以实现未来实际 PTT 应用提供了见解。
• Second-order nonlinear optical compound and nonlinear optical element comprising the same
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF INFORMATION AND COMMUNICATIONS TECHNOLOGY

  公开号：US10754064B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  有待解决的问题：提供一种发色团，其非线性光学活性远远优于传统发色团，并提供一种包含所述发色团的非线性光学元件。 解决方案：一种发色团，包括供体结构 D、π-共轭桥结构 B 和受体结构 A，供体结构 D 包括被取代氧基取代的芳基；以及一种包含所述发色团的非线性光学元件。
• NOVEL AMINO GROUP-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND SENSITIZING DYES FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION CONTAINING THE HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Iida Katsumi

  公开号：US20090025781A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  It is intended to provide novel amino group-containing heterocyclic derivatives, which have a broad absorption zone in the visible region and are suitable for sensitizing dyes for photoelectric conversion having a high photoelectric conversion efficiency, and photoelectric conversion materials, photoelectric conversion electrodes and photoelectric conversion cells using the same. Namely, a heterocyclic derivative represented by the following general formula (I) and containing an amino group at the terminus: wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 5 independently represent each a hydrogen atom or a monovalent organic group optionally having one or more substituent; R 3 represents an anchor group capable of binding to an inorganic porous material showing semiconductor characteristics; X represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a combination of two or more aromatic hydrocarbons being divalent or higher; Y represents a divalent aromatic heterocyclic group having a sulfur atom; Z represents a divalent aromatic heterocyclic group, a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent unsaturated hydrocarbon group or a combination thereof; and m is an integer of from 1 to 3.