1,1-diethoxy-heptan-2-one | 6378-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-heptan-2-one
• 英文别名: 2-oxo-heptanal-diethylacetal；2-Oxo-heptanal-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-heptan-2-on；1,1-Diethoxyheptan-2-one；1,1-diethoxyheptan-2-one
• CAS: 6378-57-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: TXLXZQJBVDEDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-heptan-2-one 在 Amberlyst 15 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-2-pentyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,1-diethoxy-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of n-Alkyl Methyl Ketones in the Pfitzinger Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01647a022

文献信息

• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of α-keto acetals to chiral α-amino acetals
  作者：Hongjie Pan、Ying Xie、Mao Liu、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ra42906g

  日期：——

  This paper describes a chiral base-catalyzed asymmetric biomimetic transamination of α-keto acetals. A wide variety of α-amino acetals containing various functional groups can be synthesized in 50–85% yield and 82–86% ee.

  本文描述了α-酮缩醛的手性碱催化的不对称仿生转氨作用。可以合成各种含各种官能团的α-氨基乙缩醛，产率为50-85％，ee为82-86％。
• Dulou,R.; Savostianoff,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 564 - 566
  作者：Dulou,R.、Savostianoff,D.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of n-Alkyl Methyl Ketones in the Pfitzinger Reaction¹
  作者：Henry R. Henze、Donald W. Carroll

  DOI：10.1021/ja01647a022

  日期：1954.9
• A practical total synthesis of plaunotol via highly Z-selective Wittig olefination of α-acetal ketones
  作者：Keiko Tago、Masami Arai、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1039/b001977l

  日期：——

  Helicobacter pylori, a causative agent in gastric ulcers and gastric adenocarcinoma, for example. In our investigation of the practical synthesis of 1, we have developed an efficient method for stereoselective synthesis of trisubstituted olefins via a Z-selective Wittig reaction. The olefination of readily available aliphatic α-acetal ketones with triphenylphosphonium salts in the presence of a potassium base

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。