4,5-dichloro-1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 155499-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dichloro-1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-Dichloro-1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 155499-06-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₅NO₃
• 分子量: 389.45
• InChiKey: UXAPBAJBCHLJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 3,4,5-三氯-2-(2,3-二氯吡咯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  氯化苯基吡咯类抗生素，（+）-和（-）-新吡咯霉素的全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-新吡咯啉素已通过区域选择性卤化和光学拆分从3,5-二氯苯酚合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61354-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 氰尿酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 4,5-dichloro-1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素、氯化苯基吡咯抗生素的全合成

  摘要：

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1449

文献信息

• Total synthesis of chlorinated phenylpyrrole antibiotics, (+)- and (−)-neopyrrolomycins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61354-0

  日期：1993.1

  (+)- and (−)-Neopyrrolomycins have been synthesized from 3,5-dichlorophenol through regioselective halogenations and optical resolution.

  （+）-和（-）-新吡咯啉素已通过区域选择性卤化和光学拆分从3,5-二氯苯酚合成。
• Synthesis and biological evaluation of neopyrrolomycin analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、MANABU ITOH

  DOI：10.7164/antibiotics.47.262

  日期：——
• Total Synthesis of (+)- and (−)-Neopyrrolomycins, Chlorinated Phenylpyrrole Antibiotics
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.67.1449

  日期：1994.5

  The first total synthesis of (+)- and (−)-neopyrrolomycins (11a and 11b) is detailed based on regioselective chlorinations of 3,5-dichloroanisole (2) and 1-(2,3,4-trichloro-6-methoxyphenyl)-1H-pyrr...

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...