(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 863023-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 863023-78-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 474.557
• InChiKey: NNZZZZFRMIYCMJ-MSJONNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl) formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective Reductions of C‐(4,6‐O‐Benzylidene‐β‐d‐glucopyranosyl) Nitromethane

  摘要：

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.

  DOI：

  10.1081/scc-200061554
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 air 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective Reductions of C‐(4,6‐O‐Benzylidene‐β‐d‐glucopyranosyl) Nitromethane

  摘要：

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.

  DOI：

  10.1081/scc-200061554

文献信息

• Selective Reductions of <i>C</i>‐(4,6‐<i>O</i>‐Benzylidene‐β‐<scp>d</scp>‐glucopyranosyl) Nitromethane
  作者：Ondrej Simo、Katja Michael、Wesley Yoshida、Vyacheslav A. Chertkov、Paul H. Gross

  DOI：10.1081/scc-200061554

  日期：2005.6.1

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.