烯丙基雌烯醇 | 432-60-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 烯丙基雌烯醇
• 中文别名: 烯丙雌醇；烯丙基雌醇
• 英文名称: allylestrenol
• 英文别名: 17α-allyl-estr-4-en-17β-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-methyl-17-prop-2-enyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 432-60-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• mdl: MFCD00198957
• 分子量: 300.484
• InChiKey: ATXHVCQZZJYMCF-XUDSTZEESA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-80°
• 沸点：
  381.7°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9914 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.809
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

吸收、分配和排泄

• 消除途径

孕烷二醇和孕烷醇酮的葡萄糖苷酸和硫酸盐结合物通过尿液和胆汁排出。胆汁中排出的黄体酮代谢物可能经历肠肝循环，或者可能通过粪便排出。黄体酮的代谢物主要通过肾脏排出。

The glucuronide and sulfate conjugates of pregnanediol and pregnanolone are excreted in the urine and bile. Progesterone metabolites which are excreted in the bile may undergo enterohepatic recycling or may be excreted in the feces. Progesterone metabolites are excreted mainly by the kidneys.

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将库存与食品原料分开存放。

制备方法与用途

生物活性

Allylestrenol 是一种合成性类固醇，广泛用于保护濒危怀孕。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-小鼠LD50: ＞640毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基雌烯醇 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 六氟异丙醇 、 triethylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到19,21,24-trinor-17βH-chol-4-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 HAT，用于不饱和 C-C 键的功能化

  摘要：

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04595-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基锂 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 烯丙基雌烯醇
  参考文献：
  名称：

  de Winter et al., Chemistry and industry, 1959, p. 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• GLUTATHIONE-CHOLESTEROL DERIVATIVES AS BRAIN TARGETING AGENTS
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20200048305A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention describes compositions containing cholesterol-linker-glutathione conjugates for targeting the brain by overcoming barrier entry to the CNS through the blood brain barrier (BBB), including micelle and liposome forms of such compositions. In addition, methods for treating subjects by administering such compositions are also disclosed.

  本发明描述了含有胆固醇-连接剂-谷胱甘肽共轭物的组合物，通过克服血脑屏障（BBB）进入中枢神经系统的屏障入口，包括这些组合物的胶束和脂质体形式。此外，还公开了通过给予这些组合物治疗受试者的方法。