2-丙烯基锂 | 3052-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 2-丙烯基锂
• 英文名称: allyllithium
• 英文别名: 2-propenyllithium
• CAS: 3052-45-7
• 化学式: C₃H₅*Li
• 分子量: 48.0137
• InChiKey: BRHWYYQFISWGOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.6°C
• 溶解度：
  sol in ethers with degrees of association 1.4-10; sparingly sol in alkanes

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯基锂 在 水 作用下， 生成 三聚丙烯
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dilithiopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a093
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基锡烷 在 甲基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-丙烯基锂
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡化合物制备纯烯丙基和苄基型有机碱中间体

  摘要：

  烯烃或烷基苯的超碱金属化，然后与三烷基锡烷基氯缩合，可得到可以纯净形式分离的烯丙基或苄基型有机锡化合物。用诸如甲基锂，三甲基甲硅烷基甲基钾和三甲基甲硅烷基甲基铯的可溶性试剂处理几乎可以定量且高纯度地产生相应的有机碱衍生物，适用于动力学或光谱研究。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86134-c
• 作为试剂：
  描述：

  (-)S-allylmethylphenylarsine sulfide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver perchlorate 、 2-丙烯基锂 、 sulfur 作用下， 生成 (-)S-methylphenylpropylarsine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ionov, L. B.; Shchuklin, V. A.; Zobnin, S. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 295 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed 7-<i>exo-dig</i> Cyclization: A Key Step to Access the Bicyclo[4.2.1]nonane Skeleton of Vibsatin A, a Neurotrophic Diterpenoid
  作者：Luca Allievi、Sabrina Dhambri、Rongyu Sun、Mohamed Selkti、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01757

  日期：2021.7.2

  Vibsatin A is a new neurotrophic vibsane-type diterpenoid comprising a bridged bicyclo[4.2.1]nonane skeleton. Inspired by Sawamura’s works, we generated the bicyclic backbone through a Conia-ene-derived 7-exo-dig cyclization from an enantiomerically enriched TIPS-based silyl enol ether. The reaction, catalyzed by a sensitive gold(I) complex, was efficiently performed on a large scale by glovebox free

  Vibsatin A 是一种新的神经营养型 vibsane 型二萜，包含桥连的双环 [4.2.1] 壬烷骨架。受 Sawamura 工作的启发，我们通过 Conia-ene 衍生的 7 -exo-dig环化从富含对映异构体的基于 TIPS 的甲硅烷基烯醇醚生成双环骨架。该反应由敏感的金 (I) 络合物催化，通过无手套箱技术大规模有效地进行。此外，该系统的形状被用于所有立体中心的后续安装。
• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Synthesis and reactions of 2-(alkylthio)-4,4-dimenthyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19940770721

  日期：1994.11.2

  Six 2-(alkylthio)-substituted 4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones were synthesized according to a new method. The reactions of these compounds with allyl- and benzyllithium reagents, 1,3-dipoles, and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded in a similar manner to 2-alkyl-substituted analogues, while methyllithium reacted in a different way yielding trithio-orthoester derivatives.

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。
• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Synthesis of medium-sized ring ethers from thionolactones. Applications to polyether synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、B. H. Kim、W. W. Ogilvie、G. Yiannikouros、C. V. C. Prasad、C. A. Veale、R. R. Hark

  DOI：10.1021/ja00173a013

  日期：1990.8

  Reductive desulfurization using triphenyltin hydride under radical conditions afforded the corresponding cyclic ethers rapidly and efficiently and, in most cases, with complete stereocontrol. This methodology has been proven through the construction of model systems of rings B and D of brevetoxin A (1) and a synthesis of (±)-lauthisan

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明