2-2H-喹啉 | 15793-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-2H-喹啉
• 英文名称: 2-deuteroquinoline
• 英文别名: quinoline-2-d；2-d1-quinoline；2-²H-quinoline；2-deuterioquinoline
• CAS: 15793-81-4
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-WHRKIXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 25 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-2H-喹啉 在 重水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到喹啉鎓盐中：1，4-和1,2-二氢喹啉之间独特的氧化还原反应的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990586b
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 三乙烯二胺 、 重水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-2H-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基鏻盐从吡啶-N-氧化物到2-官能化吡啶：一种Umpolung策略

  摘要：

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02165

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。
• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。
• The Diverse One-Pot Reactions of 2-Quinolylzincates: Homologation, Electrophilic Trapping, Hydroxylation, and Arylation Reactions
  作者：Hye Jin Jeong、Suyeon Chae、Keunhong Jeong、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1002/ejoc.201801192

  日期：2018.12.6

  The diverse C‐2 functionalizations of quinoline are successfully achieved via 2‐quinolylzincate intermediates by the four different types of title reactions.

  通过2-喹啉基锌酸酯中间体通过四种不同类型的标题反应成功地实现了喹啉的各种C-2功能化。
• Reaction of titanocene alkyls with pyridines; a novel type of cyclometallation reaction
  作者：E. Klei、J.H. Teuben

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85956-2

  日期：1981.6

  Reaction of Cp2TiR (R  alkyl) with 2-substituted-pyridines and with quinolines leads to α-metallation of these ligands with formation of triangular titanocylcles containing TiIII. Proof of the metallation at the α-position comes from reactions of the complexes formed with I2 and D2O/DCI which yield the corresponding iodo- and deutero-pyridine and -quinoline derivatives. Reaction of Cp2TiR with the

  Cp 2 TiR（R烷基）与2-取代的吡啶和喹啉的反应导致这些配体的α-金属化，形成含有Ti III的三角形钛环。在α位置金属化的证据来自与I 2和D 2 O / DCI形成的络合物的反应，生成相应的碘和氘代吡啶和-喹啉衍生物。Cp 2 TiR与结构相关配体苯并苯胺的反应导致钛茂并排配位的苯并苯胺络合物。描述了该抗磁性配合物与I 2，CO 2和H 2的反应。