1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)-6-hydroxyindoline | 119880-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)-6-hydroxyindoline
• 英文别名: 6-hydroxy-3-(chloromethyl)-l-(tert-butyloxycarbonyl)indoline；3-chloromethyl-6-hydroxy-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline；1-[(t-Butyloxy)carbonyl]-3-(chloromethyl)-6-hydroxy-indoline；tert-butyl 3-(chloromethyl)-6-hydroxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 119880-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: STIVAFOWPKOPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C (decomp)
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)-6-hydroxyindoline 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-hydroxy-3-(chloromethyl)-3H-indoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structural Necessity of Indole C5-O-Substitution of seco-Duocarmycin Analogs for Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列对映体吲哚C5-O取代的seco-环丙基吲哚（seco-CI）化合物1-5是通过在EDCI存在下将1-(叔丁氧基羧基)-3-(氯甲基)吲哚（seg-A）与5-羟基、5-O-甲基磺酰、5-O-氨基磺酰、5-O-(N,N-二甲基氨基磺酰)和5-O-苄基-1H-吲哚-2-羧酸（作为seg-B）进行偶联制备的。使用MTT法测试了化合物1-5对四种人癌细胞系（COLO 205、SK-MEL-2、A549和JEG-3）的细胞毒活性。化合物2和3的磺酰取代基较小，如5-O-甲基磺酰和5-O-氨基磺酰，其对所有测试的细胞系表现出与多柔比星相似的活性水平。

  DOI：

  10.3390/molecules15117971
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 97.25h， 生成 1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(chloromethyl)-6-hydroxyindoline
  参考文献：
  名称：

  Probing cytochrome P450 (CYP) bioactivation with chloromethylindoline bioprecursors derived from the duocarmycin family of compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116167

文献信息

• Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs
  作者：Taeyoung Choi、Eunsook Ma

  DOI：10.1007/s12272-011-0302-1

  日期：2011.3

  A series of racemic indole C5-substituted seco-cyclopropylindoline compounds (2,3 and 5–7) were prepared by coupling 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chlorocarbonyl)indoline (seg-A) with 5,6,7-trimethoxy-, 5,6-dimethoxy-, 5-amino-, 5-methylsulfonylamino- and 5-(N,N-dimethylaminosulfonylamino) indole-2-carboxylic acid as seg-B in the presence of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide. The synthetic compounds (2,3 and 5–7) were tested for cytotoxic activity against human cancer cell lines (COLO 205, SK-MEL-2, A549, and JEG-3) using the MTT assay.

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（sEG-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（sEG-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。
• Total synthesis of (.+-.)-N-(phenylsulfonyl)- and (.+-.)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-CI, (.+-.)-CI-CDPI1, and (.+-.)-CI-CDPI2: CC-1065 functional analogs incorporating the parent 1,2,7,7a-tetrahydrocycloprop[1,2-c]indol-4-one (CI) left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Ronald J. Wysocki

  DOI：10.1021/jo00267a004

  日期：1989.3
• Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240
  作者：Boger, Dale L.、Wysocki Jr., Ronald J.、Ishizaki, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J. (JR);ISHIZAKI, TAKAYOSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5230-5240
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J. (JR)、ISHIZAKI, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;ZARRINMAYEH, HAMIDEH;MUNK, STEPHEN A.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8961-8971
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、ZARRINMAYEH, HAMIDEH、MUNK, STEPHEN A.、+

  DOI：——

  日期：——