N,N-diethyl-2-(2-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide | 1009080-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(2-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-N,N-diethylacetamide；N,N-diethyl-2-[2-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1009080-27-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₃
• 分子量: 410.516
• InChiKey: VANDXKDDSAAZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(2-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)phenoxy)propyl but-2-enoate-1-13C
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶乙酰胺DPA-713的p-H2超极化13C探针的合成和测试，一种靶向外周苯二氮卓受体的MRI载体

  摘要：

  DPA-713 是最近开发的 2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶乙酰胺系列的先导化合物，已显示出对外周苯二氮卓受体的良好靶向能力，最近更名为易位蛋白 (18 kDa) 或简称 TSPO . 在此结构的基础上，设计并合成了一种带有 [13C] 丁酸酯部分的新型衍生物（三步 - 总产率为 42%），通过快速和定量的对位氢化，提供相应的超极化 [13C] 烯烃。在 1H 和 13C-NMR 光谱中均检测到对氢诱导极化效应。在应用场循环程序后，添加对 H2 的氢的自旋顺序转移到 13 C 羧酸盐部分，产生大约 4500 倍的信号增强。羧酸盐碳原子的 T1 约为 21.9 s（在 9.37 T）。13 C-MR 图像已通过在 10 mM 溶液上使用 13 C RARE（通过松弛增强的快速采集）采集协议获得。这种新型仲氢化[ 13 C] 衍生物在体内使用的主要限制是其在水性体系中的溶解度相对较低。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2839
• 作为产物：
  描述：

  DPA-713 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(2-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶乙酰胺DPA-713的p-H2超极化13C探针的合成和测试，一种靶向外周苯二氮卓受体的MRI载体

  摘要：

  DPA-713 是最近开发的 2-苯基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶乙酰胺系列的先导化合物，已显示出对外周苯二氮卓受体的良好靶向能力，最近更名为易位蛋白 (18 kDa) 或简称 TSPO . 在此结构的基础上，设计并合成了一种带有 [13C] 丁酸酯部分的新型衍生物（三步 - 总产率为 42%），通过快速和定量的对位氢化，提供相应的超极化 [13C] 烯烃。在 1H 和 13C-NMR 光谱中均检测到对氢诱导极化效应。在应用场循环程序后，添加对 H2 的氢的自旋顺序转移到 13 C 羧酸盐部分，产生大约 4500 倍的信号增强。羧酸盐碳原子的 T1 约为 21.9 s（在 9.37 T）。13 C-MR 图像已通过在 10 mM 溶液上使用 13 C RARE（通过松弛增强的快速采集）采集协议获得。这种新型仲氢化[ 13 C] 衍生物在体内使用的主要限制是其在水性体系中的溶解度相对较低。版权所有

  DOI：

  10.1002/mrc.2839

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted [¹⁸F]Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and [¹⁸F]Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines for the Study of the Peripheral Benzodiazepine Receptor Using Positron Emission Tomography
  作者：Christopher J. R. Fookes、Tien Q. Pham、Filomena Mattner、Ivan Greguric、Christian Loc’h、Xiang Liu、Paula Berghofer、Rachael Shepherd、Marie-Claude Gregoire、Andrew Katsifis

  DOI：10.1021/jm7014556

  日期：2008.7

  The fluoroethoxy and fluoropropoxy substituted 2-(6-chloro-2-phenyl)imidazo[1,2- a]pyridin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 8 (PBR102) and 12 (PBR111) and 2-phenyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5- a]pyrimidin-3-yl)- N, N-diethylacetamides 15 (PBR099) and 18 (PBR146) were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the peripheral benzodiazepine receptors (PBRs) when compared with

  氟乙氧基和氟丙氧基取代的2-（6-氯-2-苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺8（PBR102）和12（PBR111）和2-苯基-合成了5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基）-N，N-二乙基乙酰胺15（PBR099）和18（PBR146），发现它们对外围苯并二氮杂receptor受体具有很高的体外亲和力和选择性（PBRs）与中央苯二氮杂receptor受体（CBRs）相比。由对甲苯磺酰基前体以50-85％的放射化学收率制备相应的放射性标记化合物[（18）F] 8 [（18）F] 12，[（18）F] 15和[（18）F] 18 。在大鼠的生物分布研究中，[（18）F] PBR化合物的放射性分布与已知的PBR定位平行。在嗅球中 放射性吸收高于大脑其他部位，PK11195和Ro 5-4864能够显着抑制[（18）F] 12，而这些既定的PBR药物对吸收的药理作用很少或没有[（18）F]
• Fluorinated Ligands for Targeting Peripheral Benzodiazepine Receptors
  申请人：Katsifis Andrew

  公开号：US20100209345A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.

  该发明提供了公式（I）的氟化合物：这些化合物可用于诊断或治疗哺乳动物中外周苯二氮平受体密度异常的疾病。
• Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE & TECHNOLOGY ORGANISATION

  公开号：EP2752415A1

  公开（公告）日：2014-07-09

  The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.

  本发明提供了式 (I) 的含氟化合物： 这些化合物可用于诊断或治疗以外周苯并二氮杂卓受体密度异常为特征的哺乳动物疾病。
• WO2008/22396
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——