diniconazole | 83657-24-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: diniconazole
• 英文别名: (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol；(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 83657-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 326.225
• InChiKey: FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134~156℃
• 沸点：
  501.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);306.54(最大浓度 mM)水:0.67(最大浓度 mg/mL);2.05(最大浓度 mM)
• 蒸汽压力：
  3.68e-05 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  3808999000
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  BZ8790000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2730 6.1/PG 3

制备方法与用途

烯唑醇简介

烯唑醇（diniconazole），试验代号S3308L、XE-779。商品名称Spotless、Sumi-8，其他名称包括Alyans、.Dinizol、Embassador、Kalinomix、Kopa、Mastil、Nemesis、Shilituo、速保利。它是日本住友化学工业株式会社开发生产的三唑类广谱内吸性杀菌剂。化学名称为(E)-(RS)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-1-烯-3-醇，(E)-(RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol。

毒性

原药对雄性大鼠急性经口LD₅₀值为953毫克/千克，雌性为570毫克/千克；大鼠急性经皮LD₅₀值大于2000毫克/千克；大鼠急性吸入LC₅₀值大于2770毫克/立方米。对眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚慢性毒性试验无作用浓度为100毫克/千克。Ames试验结果呈阴性。鲤鱼LC₅₀值为4.0毫克/升（96小时），野鸭LD₅₀大于2000毫克/千克，鹌鹑LD₅₀为1490毫克/千克。

化学性质

原药为无色结晶固体。在水中溶解度为25℃时4.1毫克/升，在甲醇中为95克/千克，在二甲苯中的溶解度为14克/千克，在丙酮中的溶解度为95克/千克，在己烷中的溶解度为700毫克/千克。

用途

烯唑醇属于广谱杀菌剂，喷施于葡萄、谷物和水果上可防治白粉病和黑星病。它是一种唑类杀菌剂，甾醇脱甲基化抑制剂。既有保护、治疗、铲除作用，又有广谱、内吸、顶向传导抗真菌活性。对子囊菌、担子菌和半知菌病害如锈病、白粉病、黑星病和尾孢病害有良好的效果。

将100公斤种子用20～40克有效成分拌种，可防治禾谷类作物黑穗病、腥黑穗病；用15～20克有效成分拌种，可防治白粉病、条锈病、秆锈病、叶枯病；叶面喷雾时使用0.225～0.6克有效成分/100平方米，可防治禾谷类作物的白粉病、条锈病、叶锈病。此外，它还可用于防治葡萄白粉病、苹果黑腥病、锈病和白粉病，花生的早、晚叶斑病，以及防除白茎腐病和锈病等。

生产方法

烯唑醇以甲基叔丁基甲酮、2,4-二氯苯甲醛为原料，经如下反应即可制得：

1. 将定量的三唑、氢氧化钠（或氢氧化钾）、水按照一定比例混合后加热溶解。
2. 加入定量的2,4-二氯苯甲醛并搅拌均匀，然后加热至沸点回流数小时，蒸出溶剂并加入适量盐酸中和。
3. 冷却后的溶液经过滤、洗涤，得到烯酮粗品。
4. 将上述烯酮异构化，在80～85℃下与硫酸和溴反应6小时后过滤，将滤饼加入水中及一定量的溶剂，于50℃搅拌水解，分层后有机相减压脱溶得混合烯酮。
5. 加定量氯苯，继续在5～10℃下进行硼氢化钾还原反应5小时，再加稀酸水解、酸化、冷却、甩干并经干燥处理后即得产品烯唑醇。

类别

农药
毒性分级：高毒 急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀值为474毫克/千克 可燃性危险特性：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体 储运特性：库房通风、低温干燥；与食品原料分开储运 灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diniconazole 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 R-烯唑醇 、 烯唑醇 (E)-(S)-异构体
  参考文献：
  名称：

  三唑桥联双（β-环糊精）键合的手性固定相的制备和评价。

  摘要：

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择

  DOI：

  10.1002/chir.23147
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diniconazole
  参考文献：
  名称：

  Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as

  摘要：

  该发明涉及一种具有(-)或(+)光学活性的三唑醇衍生物，其通式(I)表示如下： 其中X代表氢原子或氯原子，星号表示一个不对称碳原子，还涉及一种制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的杀菌剂。

  公开号：

  US04435203A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。