1,3,5-tri(10-benzo[h]quinolinyl)benzene | 1209468-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri(10-benzo[h]quinolinyl)benzene
• 英文别名: 10-[3,5-Bis(benzo[h]quinolin-10-yl)phenyl]benzo[h]quinoline；10-[3,5-bis(benzo[h]quinolin-10-yl)phenyl]benzo[h]quinoline
• CAS: 1209468-23-4
• 化学式: C₄₅H₂₇N₃
• 分子量: 609.729
• InChiKey: MPZJQLODLJZWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 1,3,5-三氯苯 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1,3,5-tri(10-benzo[h]quinolinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦存在下RuCl3⋅xH2O催化芳烃与芳烃的直接芳基化

  摘要：

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200902612

文献信息

• CH Bond Functionalization in Water Catalyzed by Carboxylato Ruthenium(II) Systems
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.201002870

  日期：2010.9.3

  In water it's better: In‐situ‐generated [Ru(O2CR)2(arene)] catalysts efficiently perform the direct ortho‐arylation of functional arenes with chloroarenes or chloroheterocycles in water (see scheme; KOPiv=potassium pivalate), without the need for a surfactant. The activity of these catalysts is higher in water than in organic solvents.

  在水中则更好：原位生成的[Ru（O 2 CR）2（芳烃）]催化剂可有效地将功能芳烃与水中的氯芳烃或氯杂环化合物进行直接邻位芳构化（请参阅方案； KOPiv =新戊酸钾），而无需需要表面活性剂。这些催化剂在水中的活性高于在有机溶剂中的活性。
• Rhodium-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Cinnamoyl Chlorides, Cinnamic Anhydrides, and Poly(aroyl) Chlorides
  作者：Wenjing Ye、Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om900997y

  日期：2010.2.22

  Efficient regioselective direct alkenylation of benzo[h]quinoline was realized with cinnamoyl chlorides as the coupling partners via decarbonylation of the chlorides and C-H bond activation by means of [Rh(CO)(2)Cl](2) as the catalyst in refluxing o-oxlene under phosphine-free conditions. For 2-phenylpridine, [Rh(CO)(2)Cl](2) or [Rh(COD)Cl](2) efficiently promoted its direct alkenylation with cinnamic anhydrides. Polyarenes were synthesized from [Rh(COD)Cl](2)-catalyzed decarbonylative poly(arylation) of isophthaloyl dichloride, terephthaloyl dichloride, or benzene-1,3,5,-tricarbonyl chloride with benzo[h] quinoline.
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。