dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1603818-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1603818-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: OLPMSRMUQFELHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,2'-(1-benzyl-2-phenylethylidene)bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-2-oxazole] 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 dimethyl (S)-2-(2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxy-4-oxobutanamido)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚与供体-受体氨基环丙烷的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  开发了β-萘酚与供体-受体氨基环丙烷的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在衍生自Cu（OTf）2和双恶唑啉的铜络合物的存在下，获得了一系列γ-取代的γ-氨基丁酸衍生物，具有良好的收率（高达98％）和出色的对映选择性（高达98％）。使用该催化系统，通过有效的动力学拆分（s值高达90）获得了对映体过量很高（高达98％）的2-氨基环丙烷-1,1-二羧酸酯。Friedel-Crafts烷基化产物可以转化为四环1,3-恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201804032
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应

  摘要：

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja5024578

文献信息

• (3 + 2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Selenocyanate: Synthesis of Dihydroselenophenes and Selenophenes
  作者：Anu Jacob、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03329

  日期：2020.11.6

  We present a Lewis-acid-catalyzed (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and selenocyanate (as its tetramethylammonium salt) for the synthesis of dihydroselenophenes. The transformation proceeded with moderate to excellent yields and showed a high functional group tolerance. Further oxidation using DDQ delivered selenophenes.

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。
• Formal Insertion of Thioketenes into Donor–Acceptor Cyclopropanes by Lewis Acid Catalysis
  作者：André U. Augustin、Marius Busse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03961

  日期：2018.2.2

  Donor–acceptor cyclopropanes were reacted under Lewis acid catalysis with 3-thioxocyclobutanones as surrogates for disubstituted thioketenes. A broad scope of 2-substituted tetrahydrothiophenes with a semicyclic double bond was obtained under mild conditions with high functional group tolerance and in excellent yield. A sequence of a formal [3 + 2]-cycloaddition followed by the subsequent release of

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化下与3-硫代氧代环丁酮作为双取代硫代乙烯酮的代用品反应。在温和的条件下，具有高官能团耐受性和优异的收率，获得了具有半环双键的2-取代四氢噻吩。推测有一个正式的[3 + 2]-环加成序列，然后随后释放出二取代的乙烯酮作为该机理。
• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• (4 + 3)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Thiochalcones: A Diastereoselective Access to Tetrahydrothiepines
  作者：André U. Augustin、J. Luca Merz、Peter G. Jones、Grzegorz Mlostoń、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03623

  日期：2019.12.6

  tetrahydrothiepines using donor-acceptor cyclopropanes. Thiochalcones, functioning as sulfur-containing four-atom building blocks, were reacted in a Lewis acid catalyzed formal (4 + 3)-cycloaddition reaction with donor-acceptor cyclopropanes as three-atom building blocks. Under mild conditions various tetrahydrothiepines were synthesized in good yields in a stereospecific reaction with high functional group tolerance

  描述了使用供体-受体环丙烷形成四氢噻吩类的通用方法。硫杂环丁烷，作为含硫的四原子结构单元，在路易斯酸催化的形式（4 + 3）-环加成反应中与供体-受体环丙烷作为三原子结构单元反应。在温和的条件下，以高官能团耐受性的立体定向反应以高收率合成了各种四氢噻吩类。
• Ketenedithioacetals as Surrogates for the Formal Insertion of Ketenes into Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Alexander Lücht、Alexander Kreft、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.202000233

  日期：2020.5.10

  Masked: Donor–acceptor cyclopropanes undergo a cycloaddition reaction with ketenedithioacetals under Lewis acid catalysis. Cleavage of the dithiane unit leads to cyclopentanones. As a result of this two‐step process, formally an acceptor‐substituted ketene is inserted into the three‐membered ring system.

  掩蔽的：供体-受体环丙烷在路易斯酸催化下与酮二硫缩醛发生环加成反应。二噻吩单元的裂解导致环戊烷。通过此两步过程，可以将受体取代的烯酮正式插入三元环系统中。