5-methyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one | 192190-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4-one；2,5-Dihydro-5-methyl-4H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4-one；5-methyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 192190-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: GPVQFLPEVCGUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 Wilkinson's catalyst 、 亚硝酸钠-15N 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-methyl-2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种通用的，无痕量的基于C H活化的杂环合成方法

  摘要：

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00949

文献信息

• One pot synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolinone/pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives from 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Xin-Mou Lu、Jian Li、Zhong-Jian Cai、Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4ob01580k

  日期：——

  An efficient and practical synthetic approach to access to 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one/2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives by the reaction of 2-aminoarylacrylates/2-aminochalcones and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) via a one pot van Leusen reaction and cyclization under basic conditions has been reported. The desired products could be obtained in moderate to good yields.

  据报道，在碱性条件下，2-氨基芳基丙烯酸酯/2-氨基查耳酮与对甲苯基甲基异氰酸酯（TosMIC）通过一锅范柳森反应和环化反应，可获得 2H-吡咯并[3,4-c]喹啉-4(5H)-酮/2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物，这是一种高效实用的合成方法。所需的产品可以中等到良好的收率获得。
• A synthesis of the tricyclic pyrroloquinoline core of martinelline
  作者：Tim C.T. Ho、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00495-x

  日期：1997.6

  Radical cyclisation of the N-(2'-iodophenyl)pyrrole 3-carboxamides 5 and 6 gave the tricyclic pyrrolo [3,2-c]quinolone ring system found in the recently isolated martinelline 1 and martinellic acid 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。