2-isopropylacridone | 321690-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylacridone
• 英文别名: 2-Isopropylacridine-9(10H)-one；2-propan-2-yl-10H-acridin-9-one
• CAS: 321690-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZBRUGTSTLIRESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylacridone 、 2,4-二硝基苯硫氯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到N-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-isopropylacridone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮和a啶酮次磺酰胺衍生物的拆分和旋转障碍：SN手性轴的演示。

  摘要：

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。

  DOI：

  10.1021/jo001041g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-isopropylacridone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮和a啶酮次磺酰胺衍生物的拆分和旋转障碍：SN手性轴的演示。

  摘要：

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。

  DOI：

  10.1021/jo001041g

文献信息

• Transition-Metal-Free Approach to Acridone Derivatives by TBHP-Promoted Oxidative Annulation of Isatins with Arynes
  作者：Min Luo、Nana Dong、Mengyao Zhu、Yongfeng Wang、Cheng Xu、Guodong Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00250

  日期：2023.7.7

  isatins with 2-(trimethylsilyl)aryl triflates for the convenient synthesis of acridone derivatives has been established. Mechanistic investigation suggested that the reaction may proceed via consecutive Baeyer–Villiger-type rearrangement followed by an intermolecular cyclization. This synthetic approach offers several advantages, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  建立了叔丁基过氧化氢促进的靛红与2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯的氧化成环反应，以方便合成吖啶酮衍生物。机理研究表明该反应可能通过连续的Baeyer-Villiger型重排和随后的分子间环化进行。这种合成方法具有多种优点，包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单。此外，还成功地对所得化合物进行了后期修饰，扩大了该方法在有机合成中的应用潜力。
• Ink composition, inkjet recording method, and printed material
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2169021A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  An ink composition is provided that includes (A), an N-vinyllactam, (B) another polymerizable compound, (C) a polymerization initiator, (D) a basic compound, and (E) an oil-soluble dye having an oxidation potential of equal to or higher than 1.0 V (vs. SCEs); wherein of the total weight of the N-vinyllactam (A) and the other polymerizable compound (B) not less than 65 wt % is a monofunctional polymerizable compound. There is also provided an inkjet recording method that includes a step of discharging the ink composition onto a recording medium and a step of curing the ink composition by irradiating the discharged ink composition with actinic radiation. There is also provided a printed material recorded by the inkjet recording method.

  提供了一种墨水组合物，包括(A)N-乙烯内酰胺、(B)另一种可聚合化合物、(C)聚合引发剂、(D)碱性化合物和(E)氧化电位等于或高于1.0V(对SCE)的油溶性染料；其中N-乙烯内酰胺(A)和另一种可聚合化合物(B)的总重量中不少于65重量％为单官能团可聚合化合物。还提供了一种喷墨记录方法，该方法包括将墨水组合物排放到记录介质上的步骤和通过用放电辐射照射排放的墨水组合物来固化墨水组合物的步骤。还提供了一种用喷墨记录方法记录的印刷材料。
• Ink composition, and inkjet recording method
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2311918A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  An ink composition is provided that includes (A) a compound represented by Formula (1), (B) a (meth)acrylate compound having an alicyclic structure, and (C) a radical polymerization initiator. (In Formula (1), R1 denotes a hydrogen atom or a methyl group, R2 denotes an alkyl group, X denotes -NH- or -O-, and Y denotes -NH-, -O-, or a single bond.) There can also provided an inkjet recording method that includes (a) a step of discharging onto a recording medium the ink composition and (b) a step of curing the ink composition by irradiating the discharged ink composition with actinic radiation.

  提供了一种油墨组合物，其中包括：(A) 式 (1) 所代表的化合物；(B) 具有脂环族结构的 (甲基) 丙烯酸酯化合物；(C) 自由基聚合引发剂。 式（1）中，R1 表示氢原子或甲基，R2 表示烷基，X 表示-NH-或-O-，Y 表示-NH-、-O-或单键）。还可以提供一种喷墨记录方法，该方法包括：(a) 将墨水组合物排放到记录介质上的步骤；(b) 通过用阳极辐射照射排放的墨水组合物来固化墨水组合物的步骤。