3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenol | 848260-89-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenol
• 英文别名: N-(benzoxazol-2-yl)-N-[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]-3-hydroxy-benzylamine；N-(benzoxazole-2-yl)-N-(3-(4-methoxyphenoxy)propyl)-3-hydroxybenzylamine；N-(benzoxazol-2-yl)-N-3-(4-methoxyphenoxy)propyl-3-hydroxybenzylamine；3-[[2-Benzoxazolyl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino]methyl]phenol；3-[[1,3-benzoxazol-2-yl-[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 848260-89-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: QYLXZNDXGLJRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 培马贝特
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1887005B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzoxazol-2-yl)-N-3-(4-methoxyphenoxy)propyl-3-tert-butyldimethylsilyloxybenzylamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-({benzoxazol-2-yl[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PPAR-activating compound and pharmaceutical composition comprising the compound

  摘要：

  由以下化学式（1）表示的化合物；或其盐；以及含有该化合物的治疗药物。该化合物选择性激活PPARα。

  公开号：

  US20050101636A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the PPARα Agonist (<i>R</i>)-K-13675 via (<i>S</i>)-2-Hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1055/s-2008-1032123

  日期：——

  Enantioselective synthesis of enantiomerically pure PPARα agonist (R)-K-13675 can be achieved starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone. An important intermediate, 2-(aryloxy)butyrolactone, was prepared by reaction of the phenol with (S)-2-hydroxybutyrolactone in excellent yield without loss of enantiomeric purity using the Mitsunobu reaction, followed by conversion into the 2-(aryloxy)butanoic acid via the 2-(aryloxy)-4-iodobutanoate by cleavage of the lactone on exposure to iodotrimethylsilane, followed by hydrogenolysis and hydrolysis.

  从(S)-2-羟基丁内酯出发，可以实现手性纯PPARα激动剂(R)-K-13675的对映选择性合成。重要中间体2-(芳氧基)丁内酯是通过米氏反应将酚与(S)-2-羟基丁内酯反应制备的，产率高且不损失对映纯度，随后通过2-(芳氧基)-4-碘丁酸酯的裂解、氢解脱保护和水解转化为2-(芳氧基)丁酸。
• Method for Improving Optical Purity of 2-Hydroxycarboxylic Acid or Derivative Thereof
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：US20160060203A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  To provide a method for improving optical purity of an optically active 2-hydroxycarboxylic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material in the manufacture of medicines, agrochemicais, and industrial products. The method of the invention for improving purity of a hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) or a derivative thereof includes the steps of reacting the hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) with at least one optically inactive base selected from the group consisting of an alkali metal, alkoxide and a secondary amine in the presence of a solvent and, subsequently, performing recrystallization, to thereby form a hydroxycarboxylic acid salt of the following formula (IIIa) or (IIIb): wherein R 1 represents a C 1-8 alkyl group, and R 2 represents an alkali metal or a secondary amine.

  提供一种改善光学纯度的方法，用作药品、农药和工业产品的原料，该方法用于改善下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸或其衍生物的纯度，包括以下步骤：将下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸与所述溶剂中的所述碱金属、碱金属醇盐和二级胺中至少一种选择的光学不活性碱反应，随后进行再结晶，从而形成下列式（IIIa）或（IIIb）的羟基羧酸盐：其中R1代表C1-8烷基基团，R2代表碱金属或二级胺。
• A practical synthesis of the PPARα agonist, (R)-K-13675, starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.049

  日期：2008.8

  A practical synthesis of optically pure PPARα agonist, (R)-K-13675, is described. This process is based on the use of (S)-2-hydroxybutyrolactone, which can be transformed into the requisite n-butyl (S)-2-hydroxybutanoate in an efficient manner. A key reaction is the etherification between the phenol and n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate to give the phenyl ether in excellent yield without

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。
• Process For Production of Optically Active Ppar-Activating Compound and Intermediate of the Same
  申请人：Yamazaki Yukiyoshi

  公开号：US20080194833A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for obtaining a compound (1) and an intermediate thereof in high yield and high optical yield is provided. A process for producing a compound (4), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base; and a process for producing a compound (1), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base to yield a compound (4) and then deesterifying the compound (4). wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 8 carbon atoms.

  提供了一种高产率和高光学产率获得化合物（1）及其中间体的方法。一种制备化合物（4）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应；一种制备化合物（1）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应以产生化合物（4），然后脱酯化化合物（4）。其中，R代表具有1至6个碳原子的烷基或具有7至8个碳原子的芳基烷基。
• Process for production of optically active PPAR-activating compound and intermediate of the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07790903B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  A process for obtaining a compound (1) and an intermediate thereof in high yield and high optical yield is provided. A process for producing a compound (4), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base; and a process for producing a compound (1), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base to yield a compound (4) and then deesterifying the compound (4). wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 8 carbon atoms.

  提供了一种高产率和高光学产率制备化合物（1）及其中间体的方法。一种制备化合物（4）的方法，包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应；以及一种制备化合物（1）的方法，包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应以得到化合物（4），然后去酯化化合物（4）。其中，R代表具有1至6个碳原子的烷基或具有7至8个碳原子的芳基烷基。