benzyl 4-chlorocinnamate | 133793-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-chlorocinnamate
• 英文别名: Benzyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 133793-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: XHTKVFJPIFRPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-chlorocinnamate 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-(4-氯苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  JP5785045

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 苯甲醇 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到benzyl 4-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过合作激活策略催化，对映选择性β-质子化

  摘要：

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00334

文献信息

• Protonation of Homoenolate Equivalents Generated by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Karl Scheidt、Brooks Maki、Audrey Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072516

  日期：2008.4

  Homoenolate equivalents are generated by Lewis basic N-heterocyclic carbene catalysts and then protonated to generate efficiently saturated esters from unsaturated aldehydes. This reactivity is extended to the generation of beta-acylvinyl anions from alkynyl aldehydes. The asymmetric protonation of a homoenolate equivalent generated from a beta,beta-disubstituted aldehyde can be accomplished with a

  Homoenolate 等价物由路易斯碱性 N-杂环卡宾催化剂生成，然后质子化以从不饱和醛有效生成饱和酯。这种反应性扩展到从炔醛生成 β-酰基乙烯基阴离子。由 β,β-二取代醛生成的同烯醇化物等价物的不对称质子化可以用手性 N-杂环卡宾完成。
• Highly efficient and green esterification of carboxylic acids in deep eutectic solvents without any other additives
  作者：Sumera Yasmin、Wen-Bing Sheng、Cai-Yun Peng、Atta-ur Rahman、Duan-Fang Liao、M. Iqbal Choudhary、Wei Wanga

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390138

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT A protocol that carboxylic acids esterifies with the quaternary ammonium salt of deep eutectic solvent (DES) is presented, which opens a new access to ester using DES as alkylating agent, solvent, and catalyst. The reaction runs smoothly in DES without any other additives. Substituted cinnamic acids, aromatic acids, and aliphatic acids can be esterified in moderate to good yields. The advantages

  摘要提出了一种羧酸与深共熔溶剂 (DES) 的季铵盐进行酯化的协议，它开辟了使用 DES 作为烷化剂、溶剂和催化剂获得酯的新途径。反应在 DES 中顺利进行，无需任何其他添加剂。取代的肉桂酸、芳香酸和脂肪酸可以以中等至良好的收率进行酯化。该反应的优点是官能团相容性好，反应过程简单。图形概要
• Chemoselective hydrogenation using molecular sieves-supported Pd catalysts: Pd/MS3A and Pd/MS5A
  作者：Tohru Takahashi、Masatoshi Yoshimura、Hiroyasu Suzuka、Tomohiro Maegawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Palladium catalysts embedded on molecular sieves (MS3A and MS5A) were prepared by the adsorption of Pd(OAc)(2) onto molecular sieves with its in situ reduction to Pd-0 by MeOH as a reducing agent and solvent. 0.5% Pd/MS3A and 0.5% Pd/MS5A catalyzed the hydrogenation of alkynes, alkenes, and azides with a variety of coexisting reducible functionalities, such as nitro group, intact. It is noteworthy that terminal alkenes of styrene derivatives possessing electron-donating functionalities on the benzene nucleus were never hydrogenated under 0.5% Pd/MS5A-catalyzed conditions, while internal alkenes of 1-propenylbenzene derivatives were readily reduced to the corresponding alkanes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Fused Bicyclic Aminals through Sequential Gold/Lewis Acid Catalysis
  作者：Xianghua Wang、Zhili Yao、Shuli Dong、Fang Wei、Hong Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/ol400803f

  日期：2013.5.3

  A novel sequential catalysis by combining gold catalysis with early transition metal catalysis was developed. Biologically important bicyclo[4.n.0] aminals were obtained under very mild conditions.