1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-ol | 1242095-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 1242095-76-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LLISTPFJGLVNTP-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  对全合成酚醛甾醇F的研究：C6和C7立体中心的立体选择性构建以及A环骨架的形成

  摘要：

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.026
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the A-Ring of Armatol A from a Bromo-substituted Chiral Building Block Based on Ireland-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the A-ring of armatol A, a natural polycyclic ether triterpene from the red alga Chondria armata, was achieved in a non-biomimetic way. The synthesis employed Ireland-Claisen rearrangement of an ester, prepared from a bromo-substituted chiral building block, for the construction of C6 and C7 stereocenters and a relay ring-closing olefin metathesis for the seven-membered ring formation.

  DOI：

  10.3987/com-14-13143

文献信息

• Studies toward the total synthesis of armatol F: stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton
  作者：Kenshu Fujiwara、Yuta Hirose、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.026

  日期：2010.8

  Armatol F, isolated from the red alga Chondria armata as a polyether triterpene, has a solitary oxepane (A-ring) and a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring). The A-ring features a rare cis-relationship between the hydroxy group at the quaternary carbon C6 and the carbon chain at C7. As part of our program toward the total synthesis of armatol F, a new stereoselective method for the construction of

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。
• Stereoselective Synthesis of the A-Ring of Armatol A from a Bromo-substituted Chiral Building Block Based on Ireland-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Yuta Hirose、Takafumi Saito、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.3987/com-14-13143

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the A-ring of armatol A, a natural polycyclic ether triterpene from the red alga Chondria armata, was achieved in a non-biomimetic way. The synthesis employed Ireland-Claisen rearrangement of an ester, prepared from a bromo-substituted chiral building block, for the construction of C6 and C7 stereocenters and a relay ring-closing olefin metathesis for the seven-membered ring formation.