(6R,10R)-3-Isopropyl-6,10-dimethyltricyclo[5.3.0]deca-2,7(1)-diene | 111900-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,10R)-3-Isopropyl-6,10-dimethyltricyclo[5.3.0]deca-2,7(1)-diene
• 英文别名: Iso-α-gurjunen A；gamma-Guaiene；(1R,4R)-1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazulene
• CAS: 111900-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YLPOFTFBOIPYLE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10R)-3-Isopropyl-6,10-dimethyltricyclo[5.3.0]deca-2,7(1)-diene 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 生成 (1S,7S,10R,13R)-10,13-dimethyl-4-phenyl-7-propan-2-yl-2,4,6-triazatetracyclo[5.5.3.01,9.02,6]pentadec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  FRIEDEL, HORST DIETER;MATUSCH, RUDOLF, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1616-1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7R)-1,2,3,3a,4,5,6,7-八氢-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-薁 在 氯氟磺酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到(6R,10R)-3-Isopropyl-6,10-dimethyltricyclo[5.3.0]deca-2,7(1)-diene
  参考文献：
  名称：

  Polovinka; Shal'ko; Korchagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 40 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of (+)-aromadendrene. Part 6: Rearrangement reactions of ledene, isoledene and their epoxides
  作者：F.Javier Moreno-Dorado、Yvonne M.A.W Lamers、Grigore Mironov、Joannes B.P.A Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01231-6

  日期：2003.9

  (−)-isoledene, both easily available from (+)-aromadendrene has been investigated. Reactions at the double bond of ledene take place preferably from the β-side. Under acidic conditions its C7–C8 β-epoxide and β-diol preferably react via carbocations, which are initially formed at C8. Rearrangement takes place to compounds with cubebane and cadinane skeletons. The reaction pattern of isoledene and its α-epoxide

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。
• First Synthesis, Confirmation of Stereochemistry, and Cytotoxic Activity of Oxyfungiformin
  作者：Marie Pascaline Rahelivao、Ingmar Bauer、Tilo Lübken、Olga Kataeva、Anne Vehlow、Nils Cordes、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.202200809

  日期：2022.9.27

  chiral precursor guaiol. The absolute configuration of oxyfungiformin was established by a combination of X-ray analysis and comparison of the values for specific optical rotation. Oxyfungiformin and a diastereoisomer showed cytotoxic activity in a panel of human cancer cell models.

  以从手性前体愈创木酚开始的简明合成序列获得海洋倍半萜类氧化真菌菌素。通过 X 射线分析和比旋光度值的比较相结合，确定了 oxyfungiformin 的绝对构型。Oxyfungiformin 和一种非对映异构体在一组人类癌细胞模型中显示出细胞毒活性。